bis[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]sulfane | 85650-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]sulfane
• 英文别名: 1,5-Bis(3.5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-thiapentane；1,5-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3-thiapentane；1,5-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-thiapentane；1,5-bis(3',5'-dimethylpyrazolyl)-3-thiapentane；bis[2-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)ethyl]sulfide；bis[2-(3,5-dimethylpyrazolyl)ethyl]sulfide；1-[2-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethylsulfanyl]ethyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 85650-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄S
• 分子量: 278.421
• InChiKey: SHOWVMXLBXUGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]sulfane 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1,5-bis(4-iodo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-thiapentane
  参考文献：
  名称：

  一些含唑硫醚的合成和氧化。

  摘要：

  含吡唑和苯并三唑的硫醚，即1,5-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3-硫戊烷、1,8-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3,6-制备并充分表征了二硫辛烷和 1,3-双(1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-硫丙烷。含吡唑硫醚通过过氧化氢的氧化选择性地进行以提供亚砜或砜，这取决于所用氧化剂的量。过氧化氢对苯并三唑衍生物的氧化没有选择性，亚砜和砜同时形成。然而，二氧化硒催化氧化的苯并三唑硫醚由 H(2)O(2)，然而，有选择地进行，只产生亚砜。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.179
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 sodium sulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 bis[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]sulfane
  参考文献：
  名称：

  一些含唑硫醚的合成和氧化。

  摘要：

  含吡唑和苯并三唑的硫醚，即1,5-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3-硫戊烷、1,8-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3,6-制备并充分表征了二硫辛烷和 1,3-双(1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-硫丙烷。含吡唑硫醚通过过氧化氢的氧化选择性地进行以提供亚砜或砜，这取决于所用氧化剂的量。过氧化氢对苯并三唑衍生物的氧化没有选择性，亚砜和砜同时形成。然而，二氧化硒催化氧化的苯并三唑硫醚由 H(2)O(2)，然而，有选择地进行，只产生亚砜。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.179

文献信息

• Chromium Catalysts Based on Tridentate Pyrazolyl Ligands for Ethylene Oligomerization
  作者：Fernando Junges、Maria C. A. Kuhn、Ana H. D. P dos Santos、Carlos R. K. Rabello、Christophe M. Thomas、Jean-François Carpentier、Osvaldo L. Casagrande

  DOI：10.1021/om070215i

  日期：2007.7.30

  A set of chromium(III) complexes CrCl3(L) based on tridentate ligands (1, L = bis[2-(3,5-dimethylpyrazolyl)ethyl)]amine; 2, L = bis[2-(3,5-dimethyl-l-pyrazolyl)ethyl]benzylamine; 3, L = bis[2-(3,5-dimethyl-l-pyrazolyl)ethyl] ether; 4, L = bis[2-(3-phenyl-l-pyrazolyl)ethyl] ether; 5, L = bis[2-(3,5-dimethyl-l-pyrazolyl)ethyl] sulfide)) have been prepared and characterized by elemental analysis, ESI-HRMS

  一组基于三齿配体（1，L =双[2-（3,5-二甲基吡唑基）乙基]胺的铬（III）络合物CrCl 3（L）；2，L ＝双[2-（3，5-二甲基-1-吡唑基）乙基]苄胺；3，L ＝双[2-（3，5-二甲基-1-吡唑基）乙基]醚；4，L ＝双[2-（3-苯基-1-吡唑基）乙基]醚；5，L =双[2-（3,5-二甲基-1-吡唑基）乙基]硫醚））已经被制备和表征通过元素分析，ESI-HRMS，和用于X射线衍射研究3。经甲基铝氧烷（MAO）活化后，这些预催化剂在乙烯低聚反应中显示出高活性（TOF =（3.4-131.0）×10 3（mol乙烯）（mol Cr）-1 h在80°C时为-1），选择性地生产出C 4 -C 14+范围内的α-烯烃。催化性能基本上受配体环境，特别是桥供体原子和反应条件的影响。在优化的条件下（[Cr] = 10μmol，80°C，乙烯40 bar，MAO-Cr = 300），预催化剂5的TOF
• Coordination capabilities of pyrazolyl containing ligands towards the fac-[Re(CO)3]+ moiety
  作者：Susana Alves、António Paulo、João D. G. Correia、Ângela Domingos、Isabel Santos

  DOI：10.1039/b207164a

  日期：——

  The coordination capabilities of the pyrazolyl containing ligands pz*(CH2)2NH(CH2)2pz*, pz*(CH2)2NH(CH2)2NH2, pz*(CH2)2S(CH2)2pz* and pz*(CH2)2S(CH2)2NH2 (pz* = 3,5-Me2pz) towards the synthon (NEt4)2[ReBr3(CO)3] (1) were studied. Depending on the reaction conditions, neutral or cationic Re(I) tricarbonyl complexes have been isolated: [ReBr(CO)3(κ2-pz*(CH2)2NH(CH2)2pz*)] (2), [ReBr(CO)3(κ2-pz*(CH2)2S(CH2)2pz*)] (3) [Re(CO)3(κ3-pz*(CH2)2NH(CH2)2pz*)]Br (4), [Re(CO)3(κ2-pz*(CH2)2S(CH2)2pz*)MeOH]Br (5), [Re(CO)3(κ3-pz*(CH2)2NH(CH2)2NH2)]Br (6) and [Re(CO)3(κ3-pz*(CH2)2S(CH2)2NH2)]Br (7). Complexes 2–7 have been characterized by the normal techniques, including X-ray crystallographic analysis in the case of 3, 4, 6 and 7. In these complexes the Re atom adopts a distorted octahedral coordination, being one of the triangular faces defined by the three carbonyl groups and the other three remaining coordination positions by the bidentate and the bromide ligands (3), or by the tridentate and neutral pyrazolyl containing ligands (4, 6, 7). Complexes 2–4, 6 and 7 are static in solution and the 1H NMR data indicate clearly a κ2-coordination mode of the ligand in 2 and 3 and a κ3-coordination in 4, 6 and 7, which agrees with the coordination mode found in the solid state. Compound 5 displays a fluxional behaviour in solution as shown by variable temperature 1H NMR studies. No X-ray data exists for this complex but the pattern obtained for the NMR spectrum at 215 K indicates a κ2-coordination mode for the pyrazolyl containing ligand.

  含有吡唑基配体pz*(CH2)2NH( )2pz*、pz*( )2NH( )2NH2、pz*( )2S( )2pz*和pz*( )2S( )2NH2（pz* = 3,5-Me2pz）的配位能力针对合成物(NEt4)2[ReBr3(CO)3]（1）进行了研究。根据反应条件，已分离出中性或阳离子Re(I)三羰基配合物： [ReBr(CO)3(κ2-pz*( )2NH( )2pz*)]（2），[ReBr(CO)3(κ2-pz*( )2S( )2pz*)]（3），[Re(CO)3(κ3-pz*( )2NH( )2pz*)]Br（4），[Re(CO)3(κ2-pz*( )2S( )2pz*)MeOH]Br（5），[Re(CO)3(κ3-pz*( )2NH( )2NH2)]Br（6）和[Re(CO)3(κ3-pz*( )2S( )2NH2)]Br（7）。配合物2–7已通过正常技术进行表征，包括在3、4、6和7的情况下进行的X射线晶体学分析。在这些配合物中，Re原子呈现不规则的八面体配位，三个羰基所定义的三角面和其他三个配位位置分别被双齿和溴离子配体（3）或三齿和中性吡唑基配体（4、6、7）占据。配合物2–4、6和7在溶液中是静态的，1H NMR数据清楚地表明了配体在2和3中的κ2配位模式以及在4、6和7中的κ3配位模式，这与固态中发现的配位模式一致。化合物5在溶液中表现出可变行为，如不同温度下的1H NMR研究所示。该配合物没有X射线数据，但在215 K下获得的NMR谱图模式表明了含吡唑基配体的κ2配位模式。
• Coordination properties of N2S (1,5-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3-thiapentane) or N2S2 (1,8-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane or 1,2-bis[3-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-2-thiapropyl]benzene) donor ligands toward Rh(I)
  作者：Jordi Garcı́a-Antón、René Mathieu、Noël Lugan、Josefina Pons Picart、Josep Ros

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.014

  日期：2004.5.1

  loses one molecule of carbon monoxide to give [3][BF4]. The latter is prone to react with carbon monoxide to partially regenerate [2][BF4]. The ligands 1,2-bis[3-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-2-thiapropyl]benzene (bddf) and 1,8-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane (bddo) are seen to react with two equivalents of [Rh(COD)(THF)2][BF4] to give the dinuclear complexes [Rh2(bddf)(COD)2][BF4]2 ([4][BF4]2)

  1,5-双（3,5-二甲基-1-吡唑基）-3-硫杂戊烷配体（bdtp）与[Rh（COD）（THF）2 ] [BF 4 ]反应得到[Rh（COD）（bdtp）] [BF 4 ]（[ 1 ] [BF 4 ]），在NMR时间尺度上是溶液中的通量。用一氧化碳进行进一步处理会导致1,5-环辛二烯配体的置换，生成两种络合物的混合物，即[Rh（CO）2（bdtp）] [BF 4 ]（[ 2 ] [BF 4 ] ）和铑[Rh（CO）（BDTP -κ 3 ñ，ñ，小号）] [BF 4]（[ 3 ] [BF 4 ]）。在溶液中，[ 2 ] [BF 4 ]中存在作为两种异构体的混合物，的[Rh（CO）2（BDTP -κ 2 Ñ，Ñ）] +（[ 2A ] +）和铑[Rh（CO）2（BDTP -κ 3 ñ，ñ，小号）] +（[ 2B ] + ;主要异构体）在NMR时间规模迅速互变。在室温下，[ 2 ] [BF 4]容易失去一分子的一氧化碳而得到[
• Co-ordination compounds with the N2S-donor ligand 1,5-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-thiapentane
  作者：Willem G. Haanstra、Willem L. Driessen、Mirjam van Roon、Adrianus L. E. Stoffels、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/dt9920000481

  日期：——

  successive copper centres, resulting in a polymeric compound structurally isomorphous to Cu(bdtp)Cl. The compound Ag(bdtp)(NO3) crystallizes in the monoclinic space group P21/n, with a= 18.710(4), b= 8.828(2), c= 11.162(5)Å, β= 103.13(3)°, Z = 4 and R 0.038 for 2346 observed reflections. The structure, with bridging ligands, is similar to that of Cu(bdtp)Br. The silver(I) atoms are co-ordinated, in a very

  使用配体1,5-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）-3-噻戊烷（bdtp），化合物[M（bdtp）-（NCS）2 ]（M = Co或Zn），[Ni（ bdtp）（NCS）2（H 2 O）]，Cu（bdtp）（F）（BF 4），M（bdtp）Cl 2（M = Co或Cu），Zn（bdtp）Cl 2 ·0.5EtOH，M （bdtp）（NO 3）2（M = Co或Cu），Cu（bdtp）X（X = Br或Cl），[Cu（bdtp）] BF 4 ·H 2 O和Ag（bdtp）（NO 3）已被隔离。确定了[Co（bdtp）（NO 3）2 ]，Cu（bdtp）Br和Ag（bdtp）（NO 3）的X射线单晶结构。化合物[Co（bdtp）（NO 3）2]在单斜空间群P 2 1 / n中结晶，其中a = 8.984（2），b = 15.342（3），c = 14.888（3）Å，β= 107.28（2）°，Z
• New Pt(II) complexes containing hemilabile thioether-pyrazole ligands. Structural analysis by 1H, 13C{1H} and 195Pt{1H} NMR spectroscopy and crystal structure of [PtCl(bdtp)](BPh4) [bdtp=1,5-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3-thiapentane]
  作者：Antonio de Leon、Josefina Pons、Jordi García-Antón、Xavier Solans、Mercè Font-Bardia、Josep Ros

  DOI：10.1016/j.poly.2006.12.034

  日期：2007.7

  the mixtures of complexes with NaBPh 4 gave [PtCl(bdtp)](BPh 4 ) ( 1 ). These Pt(II) complexes were characterised by elemental analysis, conductivity measurements, IR spectroscopy and 1 H, 13 C 1 H} and 195 Pt 1 H} NMR spectroscopy. A mixture of complexes was again obtained when the complex [PtCl(bdtp)](BPh 4 ) was heated under reflux in a solution of Et 4 NBr in CH 2 Cl 2 /MeOH (1:1). This proves

  摘要用K 2 PtCl 4，PtCl 2，[PtCl 2（CH 3 CN）2]和[PtCl 2（PhCN）2]已经在不同条件下开发。反应未产生纯产物。NSN，NS和NN异构体的比例已通过NMR实验计算得出。随后用NaBPh 4处理复合物的混合物，得到[PtCl（bdtp）]（BPh 4）（1）。这些Pt（II）配合物通过元素分析，电导率测量，IR光谱和1 H，13 C 1 H}和195 Pt 1 H} NMR光谱进行了表征。当将配合物[PtCl（bdtp）]（BPh 4）在Et 4 NBr的CH 2 Cl 2 / MeOH（1：1）溶液中回流加热时，​​再次获得配合物混合物。这证明了配体bdtp与Pt（II）的半合性。测定了配合物[PtCl（bdtp）]（BPh 4）的X射线晶体结构。晶体结构包含两种离散的[PtCl（bdtp）] +阳离子，两个BPh 4-阴离子和两个乙腈溶剂分子。在