ethyl (2S,3S)-3-carbonochloridoyloxirane-2-carboxylate | 183508-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-carbonochloridoyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 183508-40-9
• 化学式: C₆H₇ClO₄
• 分子量: 178.572
• InChiKey: FGPIILQTNRSYKS-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-carbonochloridoyloxirane-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,3S)-3-aminocarbonyl-2-ethoxycarbonyloxirane
  参考文献：
  名称：

  接近生物活性反式环氧琥珀酰胺基团的实验电子密度模型-取代基效应与晶体堆积

  摘要：

  所述反式-epoxysuccinyl酰胺基如半胱氨酸蛋白酶抑制剂的生物学活性部分，如酸loxistatin E64c已被用作用于对相对于它们的生物活性的小的活性成分的电子密度的环境影响的理论研究的基准系统。在此，据报道，尽可能小的活性位点模型化合物的合成和电子性能弥合了反式环氧琥珀酰酰胺的未知实验电子密度与相关药物的众所周知功能之间的差距。分子内取代基效应与分子间晶体堆积效应对电子密度的影响是分开的，这使我们能够预测对电子密度进行实验性电子研究的条件。反式环氧琥珀酰胺是可能的。在这种情况下，通过模型能量分析的新工具揭示了羧酸化合物在模型化合物中对于晶体堆积和生物活性的特殊重要性。

  DOI：

  10.1002/poc.3683
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 在 草酰氯 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-carbonochloridoyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  接近生物活性反式环氧琥珀酰胺基团的实验电子密度模型-取代基效应与晶体堆积

  摘要：

  所述反式-epoxysuccinyl酰胺基如半胱氨酸蛋白酶抑制剂的生物学活性部分，如酸loxistatin E64c已被用作用于对相对于它们的生物活性的小的活性成分的电子密度的环境影响的理论研究的基准系统。在此，据报道，尽可能小的活性位点模型化合物的合成和电子性能弥合了反式环氧琥珀酰酰胺的未知实验电子密度与相关药物的众所周知功能之间的差距。分子内取代基效应与分子间晶体堆积效应对电子密度的影响是分开的，这使我们能够预测对电子密度进行实验性电子研究的条件。反式环氧琥珀酰胺是可能的。在这种情况下，通过模型能量分析的新工具揭示了羧酸化合物在模型化合物中对于晶体堆积和生物活性的特殊重要性。

  DOI：

  10.1002/poc.3683