2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolium iodide | 26565-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolium iodide
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-phenylpyrazolium iodide；1,3-dimethyl-2-phenyl-pyrazolium; iodide；1,3-Dimethyl-2-phenyl-pyrazolium; Jodid
• CAS: 26565-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂*I
• 分子量: 300.142
• InChiKey: GMJNWDJLKOYOGU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到4-Methylamino-chinaldin
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 磷化氢 、 三溴化磷 作用下， 生成 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Pyrazol-3-ylidene Palladium Complex, Pyrazolium Salts and Mesomeric Betaines of Pyrazole as N-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Andrij Dreger、Martin Nieger、Martin Drafz、Andreas Schmidt

  DOI：10.1515/znb-2012-0410

  日期：2012.4.1

  presented. The properties of pyrazolium salts as well as of two types of heterocyclic mesomeric betaines, the pseudo-cross-conjugated mesomeric betaine pyrazolium-3- carboxylate and its cross-conjugated analog pyrazolium-4-carboxylate, are compared. Graphical Abstract Synthesis of a Pyrazol-3-ylidene Palladium Complex, Pyrazolium Salts and Mesomeric Betaines of Pyrazole as N-Heterocyclic Carbene Precursors

  描述了 pyrazol-3-ylidene 钯配合物的合成，并介绍了单晶 X 射线衍射研究的结果。比较了吡唑鎓盐以及两种类型的杂环内消旋甜菜碱、拟交叉共轭内消旋甜菜碱吡唑鎓-3-羧酸盐及其交叉共轭类似物吡唑鎓-4-羧酸盐的性质。作为 N-杂环卡宾前体的吡唑-3-亚基钯配合物、吡唑盐和吡唑的内消旋甜菜碱的图形摘要合成
• Claisen; Roosen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 278, p. 295
  作者：Claisen、Roosen

  DOI：——

  日期：——
• v.Auwers; Broche, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3907
  作者：v.Auwers、Broche

  DOI：——

  日期：——
• Stolz, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 264
  作者：Stolz

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 338, p. 315
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——