2,3-bis(methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 1402931-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 1402931-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZRVCRSGFGVMNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,3-bis(methoxymethyl)-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 2,3-bis(methoxymethyl)-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂促进降冰片二烯的不对称加氢烷基化

  摘要：

  交叉键：描述了首次成功的具有良好对映选择性的非极性烯烃的铱催化不对称加氢烷基化反应（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，DCE = 1,2-二氯乙烷）。该催化体系表现出良好的官能团相容性，因为在反应过程中NH 2，OH，Br，F和SiMe 3基团保持完整。

  DOI：

  10.1002/anie.201203107
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 、 1,4-二甲氧基-2-丁炔 230.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2,3-bis(methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂促进降冰片二烯的不对称加氢烷基化

  摘要：

  交叉键：描述了首次成功的具有良好对映选择性的非极性烯烃的铱催化不对称加氢烷基化反应（见方案； cod = 1,5-环辛二烯，DCE = 1,2-二氯乙烷）。该催化体系表现出良好的官能团相容性，因为在反应过程中NH 2，OH，Br，F和SiMe 3基团保持完整。

  DOI：

  10.1002/anie.201203107