Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-{5-[(5S,8S,11S,13aR)-8-(4-allyloxycarbonylamino-butyl)-5-benzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl]-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 183609-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-{5-[(5S,8S,11S,13aR)-8-(4-allyloxycarbonylamino-butyl)-5-benzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl]-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[5-[(3S,6S,9S,12R)-3-benzyl-2,5,8,11-tetraoxo-6-[4-(prop-2-enoxycarbonylamino)butyl]-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecan-9-yl]pentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 183609-91-8
• 化学式: C₄₄H₆₁N₅O₁₁S
• 分子量: 868.061
• InChiKey: JYGPJAFCQPSTHW-ZPRVLUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  207.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-{5-[(5S,8S,11S,13aR)-8-(4-allyloxycarbonylamino-butyl)-5-benzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl]-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S)-8-[(5S,8S,11S,13aR)-8-(4-allyloxycarbonylamino-butyl)-5-benzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl]-2,3-dihydroxy-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-heptanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-{5-[(5S,8S,11S,13aR)-8-(4-allyloxycarbonylamino-butyl)-5-benzyl-4,7,10,13-tetraoxo-tetradecahydro-3a,6,9,12-tetraaza-cyclopentacyclododecen-11-yl]-pentyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841