12-benzyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-4-one | 145471-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-benzyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-4-one
• 英文别名: 12-benzyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one；12-Benzyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 145471-55-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: KZSRXTUBRGPMJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-4-one 在 劳森试剂 、 sodium periodate 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-[(2R,3S,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  新的方法来柯楠因涉及共轭加成丙二酸二烷基酯与不饱和thiolactams的生物碱：合成（±）-3-外延-dihydrocorynantheol

  摘要：

  将丙二酸二甲酯加到硫代内酰胺8中得到迈克尔加合物9和10（分别为6∶1）的混合物。化合物9已分4步转化为（±）-3-表-二氢七氢萘酚16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61004-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-乙胺 在 sodium periodate 、 tert-butyl-1-(methoxyvinyloxy)dimethylsilane 、 boron trifluoride diacetate 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 12-benzyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-4-one
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9

文献信息

• Synthesis of the perhydroindole nucleus by a Pummerer/Mannich induced cyclization cascade
  作者：Albert Padwa、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01964-9

  日期：1998.11

  The silicon-induced Pummerer reaction of several amido sulfoxides possessing tethered pi-bonds proceeds by way of a thionium/N-acyliminium ion cascade to provide various azabicyclic ring systems. This cascade sequence was applied toward the synthesis of a member of the protoberberine alkaloid family. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New approaches to Corynanthe alkaloids involving the conjugate addition of dialkyl malonates to unsaturated thiolactams:Synthesis of (±)-3-epi-dihydrocorynantheol
  作者：Domingo Gomez-Pardo、Didier Desmaële、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61004-3

  日期：1992.10

  Addition of dimethyl malonate to thiolactam 8 led to a mixture of Michael adducts 9 and 10 (6:1, respectively). Copound 9 has been converted in 4 steps into (±)-3-epi-dihydrocorynantheol 16.

  将丙二酸二甲酯加到硫代内酰胺8中得到迈克尔加合物9和10（分别为6∶1）的混合物。化合物9已分4步转化为（±）-3-表-二氢七氢萘酚16。
• The Thionium/N-Acyliminium Ion Cyclization Cascade as a Strategy for the Synthesis of Azapolycyclic Ring Systems
  作者：Albert Padwa、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00861-9

  日期：2000.12

  thiophenyl lactams with BF3·2AcOH which resulted in the generation of an N-acyliminium ion. Cyclization of the iminium ion onto the tethered aromatic ring led to various azapolycyclic ring systems. A related cyclization sequence also occurred with amidosulfoxides that possess simple olefinic tethers. The method was applied toward the synthesis of a member of the protoberberine alkaloid family.

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。