1,3-Dibromo-1,3-bis-(4-chloro-phenyl)-propan-2-one | 501034-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Dibromo-1,3-bis-(4-chloro-phenyl)-propan-2-one
• 英文别名: (4-Chloro)phenyl-(bromomethyl)ketone；1,3-dibromo-1,3-bis(4-chlorophenyl)propan-2-one
• CAS: 501034-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂Cl₂O
• 分子量: 436.958
• InChiKey: AUYIMDOUVFHANQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dibromo-1,3-bis-(4-chloro-phenyl)-propan-2-one 在 [(Me₃Si)₂N]₃La(μ-Cl)Li(THF)₃ 、 N-(2,6-dimethylphenyl)-N',1,3-triphenylpropane-1,3-diimine 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-bis(4-chlorophenyl)-9-ethylpyrano[2,3-b]indol-2(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  镧系元素甲硅烷基酰胺催化合成吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2-酮

  摘要：

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01506
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,3-Dibromo-1,3-bis-(4-chloro-phenyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638

文献信息

• Organocatalyzed [3 + 2] Annulation of Cyclopropenones and β-Ketoesters: An Approach to Substituted Butenolides with a Quaternary Center
  作者：Xuanyi Li、Chunhua Han、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03737

  日期：2017.2.17

  An unprecedented organocatalyzed [3 + 2] annulation of cyclopropenones and β-ketoesters has been developed. This reaction provides a direct approach to highly substituted butenolides with a quaternary center in moderate to good yields. The preliminary mechanism study verified that the enol intermediate is crucial to the reaction outcome and the intermolecular esterification and intramolecular Michael

  已经开发出前所未有的有机催化的环戊烯酮和β-酮​​酸酯的[3 + 2]环。该反应提供了直接的方法，以中等到良好的产率制备具有季中心的高度取代的丁烯内酯。初步机理研究证实，烯醇中间体对反应结果至关重要，并且涉及分子间酯化和分子内迈克尔加成过程。
• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。
• I₂-DMSO Mediated Multicomponent [3+2] Annulation Reaction: An Approach to Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives with a Quaternary Center
  作者：Shi-Yi Zhuang、Jin-Yi Liu、Hui Guo、Yong-Xing Tang、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu、Kai-Lu Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03651

  日期：2022.11.25

  An I2-DMSO mediated multicomponent [3+2] cascade annulation reaction using methyl ketones, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (THIQ) and cyclopropenones as readily available substrates has been developed. This metal-free process involves N–H/α-C(sp3)–H trifunctionalization of THIQ and C–C bond cleavage of cyclopropenone, providing a direct approach to obtain pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives with

  开发了一种 I 2 -DMSO 介导的多组分 [3+2] 级联环化反应，使用甲基酮、1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 和环丙烯酮作为现成的底物。这种无金属工艺涉及 THIQ 的 N-H/α-C(sp 3 )-H 三官能化和环丙烯酮的 C-C 键断裂，提供了一种直接获得吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉衍生物的方法碳中心。两个 C-C 键和一个 C-N 键在一个锅中有效地形成。
• Phosphine-Catalyzed Ring-Opening Regioselective Addition of Cyclopropenones with Amides
  作者：Huamin Wang、Yibo Wei、Yongjun He、Tian-Juan He、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00941

  日期：2024.7.19

  A series of amides, including α-bromo hydroxamates, N-alkoxyamides, and N-aryloxyamides, were subjected to phosphine-catalyzed ring-opening O-selective addition with cyclopropenones, producing various special α,β-unsaturated esters containing oxime ether motif, in moderate to excellent yields, with high regioselectivity, and exclusive O-selectivity. The methodology is highly atom-economical, with simple

  一系列酰胺，包括α-溴异羟肟酸酯、 N-烷氧基酰胺和N-芳氧基酰胺，在膦催化下与环丙烯酮进行开环O-选择性加成，生成各种含有肟醚基序的特殊α,β-不饱和酯，产率中等至优异，具有高区域选择性和独特的O选择性。该方法具有高度原子经济性、操作步骤简单、底物范围广（超过44个例子）。
• SYNTHESIS OF 2-METHYL-4, 6-DIARYL -1, 2, 3- TRIAZINONES VIA DIARYLCYCLOPROPENONES
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akihiro Okada、Tomasz Girek、Yukio Ikemi、Jong Chul Kim、Naoto Hayashi、Hiroshi Yoshida、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.325

  日期：2002.1