5-amino-1-benzyl-4-cyanoformimidoyl-imidazole-2-one | 389090-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-4-cyanoformimidoyl-imidazole-2-one
• 英文别名: 4-amino-3-benzyl-2-oxo-1H-imidazole-5-carboximidoyl cyanide
• CAS: 389090-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: YKWNQRFUJRFLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5-amino-1-benzyl-4-cyanoformimidoyl-imidazole-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以58%的产率得到2-(4'-methoxyphenyl)-9-benzyl-8-oxopurine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  再次讨论了二氨基马来腈与异氰酸酯和醛或酮的反应。

  摘要：

  在三乙胺存在下对二氨基马来腈2的尿素衍生物与醛或酮的反应进行的重新研究已确定，这些反应的产物不是以前报道的嘧啶并[5,4-d]嘧啶9，而是8-oxo-6 -甲酰胺基1,2-二氢嘌呤12，在空气中迅速氧化为相应的6-甲酰胺嘌呤13。类似地，在三乙胺的存在下，DAMN 5的席夫碱衍生物与异氰酸酯反应生成取代的2-氧代咪唑20和而不是先前要求保护的嘧啶衍生物8。化合物20在溶液中环化并且容易被氧化成8-氧代嘌呤-6-腈22，其在进一步水解时得到相同的8-氧代嘌呤-6-羧酰胺13。

  DOI：

  10.1021/jo010595w
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-benzylurea 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到5-amino-1-benzyl-4-cyanoformimidoyl-imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  再次讨论了二氨基马来腈与异氰酸酯和醛或酮的反应。

  摘要：

  在三乙胺存在下对二氨基马来腈2的尿素衍生物与醛或酮的反应进行的重新研究已确定，这些反应的产物不是以前报道的嘧啶并[5,4-d]嘧啶9，而是8-oxo-6 -甲酰胺基1,2-二氢嘌呤12，在空气中迅速氧化为相应的6-甲酰胺嘌呤13。类似地，在三乙胺的存在下，DAMN 5的席夫碱衍生物与异氰酸酯反应生成取代的2-氧代咪唑20和而不是先前要求保护的嘧啶衍生物8。化合物20在溶液中环化并且容易被氧化成8-氧代嘌呤-6-腈22，其在进一步水解时得到相同的8-氧代嘌呤-6-羧酰胺13。

  DOI：

  10.1021/jo010595w