N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-benzylurea | 389090-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-benzylurea
• 英文别名: N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]-N'-benzylurea；1-((Z)-2-amino-1,2-dicyano-vinyl)-3-benzyl-urea；1-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-3-benzylurea
• CAS: 389090-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: LRFNUFSBTDTZNF-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-benzylurea 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到5-amino-1-benzyl-4-cyanoformimidoyl-imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  再次讨论了二氨基马来腈与异氰酸酯和醛或酮的反应。

  摘要：

  在三乙胺存在下对二氨基马来腈2的尿素衍生物与醛或酮的反应进行的重新研究已确定，这些反应的产物不是以前报道的嘧啶并[5,4-d]嘧啶9，而是8-oxo-6 -甲酰胺基1,2-二氢嘌呤12，在空气中迅速氧化为相应的6-甲酰胺嘌呤13。类似地，在三乙胺的存在下，DAMN 5的席夫碱衍生物与异氰酸酯反应生成取代的2-氧代咪唑20和而不是先前要求保护的嘧啶衍生物8。化合物20在溶液中环化并且容易被氧化成8-氧代嘌呤-6-腈22，其在进一步水解时得到相同的8-氧代嘌呤-6-羧酰胺13。

  DOI：

  10.1021/jo010595w
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苄酯 、 二氨基马来腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-benzylurea
  参考文献：
  名称：

  再次讨论了二氨基马来腈与异氰酸酯和醛或酮的反应。

  摘要：

  在三乙胺存在下对二氨基马来腈2的尿素衍生物与醛或酮的反应进行的重新研究已确定，这些反应的产物不是以前报道的嘧啶并[5,4-d]嘧啶9，而是8-oxo-6 -甲酰胺基1,2-二氢嘌呤12，在空气中迅速氧化为相应的6-甲酰胺嘌呤13。类似地，在三乙胺的存在下，DAMN 5的席夫碱衍生物与异氰酸酯反应生成取代的2-氧代咪唑20和而不是先前要求保护的嘧啶衍生物8。化合物20在溶液中环化并且容易被氧化成8-氧代嘌呤-6-腈22，其在进一步水解时得到相同的8-氧代嘌呤-6-羧酰胺13。

  DOI：

  10.1021/jo010595w

文献信息

• Efficient Synthesis of 4,4‘-Bi-1<i>H</i>-imidazol-2-ones from 5-Amino-α-imino-1<i>H</i>-imidazole-4-acetonitriles and Isocyanates
  作者：Alice M. Dias、Isabel Cabral、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1021/jo011192z

  日期：2002.8.1

  of a catalytic amount of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). The reaction of the N-arylamidine 6b, the synthetic precursor of the imidazole 1b, with benzyl isocyanate also led to the formation of 4,4'-bi-1H-imidazol-2-one 3b in quantitative yield. The imidazole intermediate 2b has been isolated and found to be identical with the compound obtained by reaction of the imidazole 1b and benzyl isocyanate

  5-氨基-α-亚氨基-1H-咪唑-4-乙腈1与异氰酸烷基酯和芳基酯的反应可有效合成5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-咪唑-2-通过相应的5-氨基-α-（N-烷基/芳基氨基甲酰基）亚氨基-1H-咪唑-4-乙腈的分子内环化形成的环3。环化仅在溶液中缓慢发生，但通过添加催化性物质大大加速量的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。N-芳基b啶6b（咪唑1b的合成前体）与异氰酸苄酯的反应还导致形成定量产率的4,4'-bi-1H-咪唑-2-酮3b。已分离出咪唑中间体2b，发现其与通过咪唑1b与异氰酸苄酯反应获得的化合物相同。
• Synthesis of 6-cyano and 6-unsubstituted 2-aryl-8-oxopurine from a common 2-oxoimidazole precursor
  作者：Magdi E.A. Zaki、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.064

  日期：2011.1

  The benzyl urea of diaminomaleonitrile, prepared from commercially available starting materials, was reacted with aromatic aldehydes at room temperature. Intramolecular cyclization of the product, in basic solution, generated a substituted 2-oxoimidazole. This compound proved to be a common precursor for 2-aryl-6-cyano-8-oxopurines upon treatment with acid and for 2-aryl-6-unsubstituted-8-oxopurines

  由可商购的起始原料制备的二氨基马来腈的苄基脲在室温下与芳族醛反应。在碱性溶液中产物的分子内环化产生取代的2-氧代咪唑。在碱的存在下，经酸处理后，该化合物被证明是2-芳基-6-氰基-8-氧普尿烷的常见前体，对于2-芳基-6-未取代的-8-氧普尿烷是该化合物的常见前体。对这些简单而通用的反应的1 H NMR研究支持了该机制。
• WO2008/51494
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——