(2R,5S)-5-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(p-methoxyphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one | 171753-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5S)-5-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(p-methoxyphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one
• 英文别名: methyl 3-[(3R,7aS)-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]propanoate
• CAS: 171753-89-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: RFSMZCPUVZYQMG-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(p-methoxyphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(S)-5-(hydroxymethyl)-5-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives from (S)-Pyroglutamic Acid. II. 4-(Hydroxymethyl)-3-azabicyclo(3.1.0)hexan-2-ones and 5,5-Disubstituted 2-Pyrrolidinones.

  摘要：

  手性吡咯烷衍生物 4-（羟甲基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-酮（10 和 11）和 5，5-二取代的 2-吡咯烷酮（20，21 和 22）是从 (S)- 吡咯谷氨酸开始合成的，并根据双环内酰胺中间体的 1H-NMR 光谱进行了绝对构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.36
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(p-methoxyphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>oct-6-en-8-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到(2R,5S)-5-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(p-methoxyphenyl)-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Pyrrolidine Derivatives from (S)-Pyroglutamic Acid. II. 4-(Hydroxymethyl)-3-azabicyclo(3.1.0)hexan-2-ones and 5,5-Disubstituted 2-Pyrrolidinones.

  摘要：

  手性吡咯烷衍生物 4-（羟甲基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-酮（10 和 11）和 5，5-二取代的 2-吡咯烷酮（20，21 和 22）是从 (S)- 吡咯谷氨酸开始合成的，并根据双环内酰胺中间体的 1H-NMR 光谱进行了绝对构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.36

文献信息

• A New Approach to Chiral 5,5-Disubstituted 2-Pyrrolidinones form (S)-Pyroglutamic Acid
  作者：Tatsuo Nagasaka、Tomoko Imai

  DOI：10.3987/com-95-7159

  日期：——

  Two enantiomers of 5,5-disubstituted 2-pyrrolidinones with the certain configurations were synthesized, starting from (S)-pyroglutamic acid, via the bicyclic lactam, (2R, 5S)-2-aryl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one (6).