N-α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-(S)-2-aminoundecanoic acid | 1443546-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-(S)-2-aminoundecanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(Fmoc-amino)undecanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)undecanoic acid
• CAS: 1443546-27-7
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: IGRGFQSURTWTSB-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 N-α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-(S)-2-aminoundecanoic acid 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 N_α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N_(im)-(tert-butyloxycarbonyl)-L-histidine 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((2S,3R)-2-((S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamido)-3-hydroxybutanamido)-N-((S)-1-(((S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS
  [FR] ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  一种合成氨基酸类似物或其盐、溶剂合物、衍生物、异构体或互变异构体的方法，包括以下步骤：(i)将含有可与交换反应的基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物进行交换反应，所述化合物的化学式为(I)或(II)：(化学式(I), (II))其中R1和R2分别独立地选自H和取代或未取代的C1至C4烷基；每个R3要么不存在，要么独立地选自一个杂原子、一个取代或未取代的C1至C20烷基，以及一个被一个或多个杂原子中断的取代或未取代的C1至C20烷基基团；每个X独立地选自H和一个效应分子；在存在催化交换反应的试剂的情况下，形成含有可与交换反应基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物之间的二碳桥；(ii)还原二碳桥以形成饱和的二碳桥，其中用于催化步骤(i)的试剂也催化步骤(ii)。

  公开号：

  WO2014005197A1
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 5% Pd(OH)₂/C 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成 N-α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-(S)-2-aminoundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过通过亲脂性氨基酸衍生物进行膜锚定来提高抗菌肽Anoplin的生物活性

  摘要：

  合成了亲脂性氨基酸（（S）-2-氨基十一烷酸），并将其掺入了anoplin肽序列内的许多特定位置。这些亲脂性安普林类似物与天然安普林相比显示出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌更具活性，而溶血的EC 50值比MIC值低至少一个数量级。这与N-酰化的Anoplin衍生物形成鲜明对比，后者的活性增加也导致选择性完全丧失。因此，将亲脂性氨基酸残基掺入Anoplin增强了抗菌活性，同时保留了对微生物膜的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.002

文献信息

• Tandem Ru-alkylidene-catalysed cross metathesis/hydrogenation: synthesis of lipophilic amino acids
  作者：Zhen J. Wang、Nicolas D. Spiccia、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1002/psc.2522

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of lipidic amino acids can be achieved via Ru‐alkylidene‐catalysed cross metathesis of long chain alkenes with commercially available allylglycine. The resultant unsaturated analogues can be then optionally hydrogenated under mild reaction conditions by using the spent metathesis catalyst. Copyright © 2013 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  脂质氨基酸的高效合成可以通过Ru-亚烷基催化的长链烯烃与市售的烯丙基甘氨酸的交叉复分解反应实现。然后可以通过使用废复分解催化剂在温和的反应条件下任选地将所得的不饱和类似物氢化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20150148524A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R 1 and R 2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkyl; each R 3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).
• [EN] AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDES AMINÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2014005197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R1 and R2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl; each R3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).

  一种合成氨基酸类似物或其盐、溶剂合物、衍生物、异构体或互变异构体的方法，包括以下步骤：(i)将含有可与交换反应的基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物进行交换反应，所述化合物的化学式为(I)或(II)：(化学式(I), (II))其中R1和R2分别独立地选自H和取代或未取代的C1至C4烷基；每个R3要么不存在，要么独立地选自一个杂原子、一个取代或未取代的C1至C20烷基，以及一个被一个或多个杂原子中断的取代或未取代的C1至C20烷基基团；每个X独立地选自H和一个效应分子；在存在催化交换反应的试剂的情况下，形成含有可与交换反应基团的氨基酸与含有配对交换反应基团的化合物之间的二碳桥；(ii)还原二碳桥以形成饱和的二碳桥，其中用于催化步骤(i)的试剂也催化步骤(ii)。
• Improving the biological activity of the antimicrobial peptide anoplin by membrane anchoring through a lipophilic amino acid derivative
  作者：Jack C. Slootweg、Timo B. van Schaik、H. (Linda) C. Quarles van Ufford、Eefjan Breukink、Rob M.J. Liskamp、Dirk T.S. Rijkers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.002

  日期：2013.7

  least one order of magnitude lower than the MIC values. This was in sharp contrast to the N-acylated anoplin derivative, where a gain in activity also led to a complete loss of selectivity. Thus, the incorporation of a lipophilic amino acid residue into anoplin enhanced the antimicrobial activity, while selectivity towards microbial membranes was retained.

  合成了亲脂性氨基酸（（S）-2-氨基十一烷酸），并将其掺入了anoplin肽序列内的许多特定位置。这些亲脂性安普林类似物与天然安普林相比显示出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌更具活性，而溶血的EC 50值比MIC值低至少一个数量级。这与N-酰化的Anoplin衍生物形成鲜明对比，后者的活性增加也导致选择性完全丧失。因此，将亲脂性氨基酸残基掺入Anoplin增强了抗菌活性，同时保留了对微生物膜的选择性。