(+/-)-13cβ-(2-Amino-3-hydroxypropyl)-1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bα,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizine | 142892-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-13cβ-(2-Amino-3-hydroxypropyl)-1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bα,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizine
• 英文别名: 2-amino-3-[(2S,3R,7S)-6-oxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 142892-67-9；142927-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: PKFMHCQFAPIVPF-HWRFXNLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13cβ-(2-Amino-3-hydroxypropyl)-1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bα,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizine 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以26%的产率得到(+/-)-17α,21-Epoxy-14,15-dihydro-14β-hydroxy-3α,16α-eburnamenine
  参考文献：
  名称：

  的合成长春花生物碱和相关化合物。LXII：合成脱甲氧基“脱碳甲氧基阿朴三嗪”

  摘要：

  从脱甲氧基瓜嗪合成的中间产物（5）开始，合成（±）-脱甲氧基“脱羧甲氧基阿朴三嗪”（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81595-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-3-<1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bα,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizin-13cβ-yl>-2-hydroxyimino-propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(+/-)-13cβ-(2-Amino-3-hydroxypropyl)-1,2,3aβ,4,5,7,8,13,13bα,13c-decahydrofuro<3,2-a>indolo<3,2-h>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  的合成长春花生物碱和相关化合物。LXII：合成脱甲氧基“脱碳甲氧基阿朴三嗪”

  摘要：

  从脱甲氧基瓜嗪合成的中间产物（5）开始，合成（±）-脱甲氧基“脱羧甲氧基阿朴三嗪”（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81595-7

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. LXII
  作者：Ferenc Sóti、Zsuzsanna Kardos-Balogh、Mária Incze、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81595-7

  日期：1992.6

  Starting from the intermediate product (5) of the desmethoxy cuanzine synthesis, (±)-desmethoxy “decarbomethoxy apocuanzine” (4) was synthesized.

  从脱甲氧基瓜嗪合成的中间产物（5）开始，合成（±）-脱甲氧基“脱羧甲氧基阿朴三嗪”（4）。