1,1-Dibromo-1-fluoro-3,3-diethoxypropane | 276253-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-1-fluoro-3,3-diethoxypropane
• 英文别名: Tarrant-Stump acetal；1,1-Dibromo-3,3-diethoxy-1-fluoropropane
• CAS: 276253-79-3
• 化学式: C₇H₁₃Br₂FO₂
• 分子量: 307.985
• InChiKey: DVDLEMLSVVJQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-1-fluoro-3,3-diethoxypropane 在 过氧单硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-Ethyl 3-bromo-3-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  用塔兰特-树桩缩醛合成3-氟丙烯酸乙酯

  摘要：

  按照Tarrant–Stump程序，通过紫外引发的氟代三溴甲烷与乙基乙烯基醚的缩合反应制得3,3-二溴-3-氟丙醛的二乙基缩酮。使用卡罗酸将该缩醛直接氧化为3,3-二溴-3-氟丙酸乙酯。用三乙胺处理该酯后，发生脱氢溴化反应，得到3-溴-3-氟丙烯酸乙酯。最后，通过氢化三丁基锡选择性地还原溴原子，得到3-氟丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00281-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1,1,3-Tribromo-3-ethoxy-1-fluoropropane 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以19.3 g的产率得到1,1-Dibromo-1-fluoro-3,3-diethoxypropane
  参考文献：
  名称：

  用塔兰特-树桩缩醛合成3-氟丙烯酸乙酯

  摘要：

  按照Tarrant–Stump程序，通过紫外引发的氟代三溴甲烷与乙基乙烯基醚的缩合反应制得3,3-二溴-3-氟丙醛的二乙基缩酮。使用卡罗酸将该缩醛直接氧化为3,3-二溴-3-氟丙酸乙酯。用三乙胺处理该酯后，发生脱氢溴化反应，得到3-溴-3-氟丙烯酸乙酯。最后，通过氢化三丁基锡选择性地还原溴原子，得到3-氟丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00281-x