(2R,3R)-2-acetyl-3-methyl-1-isopropylidenecyclopentane | 127798-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-acetyl-3-methyl-1-isopropylidenecyclopentane
• 英文别名: Ethanone, 1-[2-methyl-5-(1-methylethylidene)cyclopentyl]-, (1R-trans)-；1-[(1R,2S)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentyl]ethanone
• CAS: 127798-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: SYOCDJIHPBNMRB-KWQFWETISA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-acetyl-3-methyl-1-isopropylidenecyclopentane 在 (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide 作用下， 生成 Z-(2R,3S)-3-methyl-2-(1-methoxy-propen-2-yl)-1-isopropylidenecyclopentane 、 E-(2R,3S)-3-methyl-2-(1-methoxy-propen-2-yl)-1-isopropylidenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由（-）-反式多菌酸有效合成Prelog-Djerassi内酯甲酯

  摘要：

  （+）- Prelog-杰拉西内酯甲基酯1以七个步骤从反式多菌酸2获得，总收率为22％。来自不需要的非对映异构体的另外三个步骤得到另外的5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90075-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-pulegenic acid 在 甲基锂 作用下， 以92%的产率得到(2R,3R)-2-acetyl-3-methyl-1-isopropylidenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由（-）-反式多菌酸有效合成Prelog-Djerassi内酯甲酯

  摘要：

  （+）- Prelog-杰拉西内酯甲基酯1以七个步骤从反式多菌酸2获得，总收率为22％。来自不需要的非对映异构体的另外三个步骤得到另外的5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90075-4

文献信息

• Prelog-Djerassi lactone. Preparation of the grieco intermediate from (−)--pulegenic acid.
  作者：Salih Hacini、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89521-1

  日期：1989.1

  The Grieco intermediate 2, for the synthesis of the Prelog-Djerassi lactone, was obtained from trans-pulegenic acid 3 in 6 steps in 43 % overall yield; recycling unwanted diastereoisomer 8(S), increased the yield to 56 %.

  用于合成Prelog-Djerassi内酯的Grieco中间体2分6步从反式多菌酸3中获得，总收率为43％。回收不需要的非对映异构体8（S），可将收率提高到56％。
• HACINI, SALIH;SANTELLI, MAURICE, TATRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6449-6454
  作者：HACINI, SALIH、SANTELLI, MAURICE

  DOI：——

  日期：——