4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-[2,2']biindolyl-1,1'-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 877170-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-[2,2']biindolyl-1,1'-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 877170-79-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: WEGNMFQEHRHVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-[2,2']biindolyl-1,1'-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-tert-butyl 2-(4-((E)-1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为战略反应的 C-H 活化：4-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在 N-Boc-4-乙酰氧基-6,7-二氢吲哚存在下，从 Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯分解不对称合成 4-取代吲哚的方法。该反应通过组合的 CH 活化/Cope 重排 - 消除机制进行，导致良好的产率和非常高的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja057768+
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-[2,2']biindolyl-1,1'-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为战略反应的 C-H 活化：4-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在 N-Boc-4-乙酰氧基-6,7-二氢吲哚存在下，从 Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯分解不对称合成 4-取代吲哚的方法。该反应通过组合的 CH 活化/Cope 重排 - 消除机制进行，导致良好的产率和非常高的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja057768+