allyl 2,3-di-O-methyl-α-mannopyranoside | 182187-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-methyl-α-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 182187-92-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: SFLBIMPRFKMHQI-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-methyl-α-mannopyranoside 在 吡啶 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-6)-4-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Srivastav; Khare; Khare, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 346 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-Allyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4-dimethoxy-tetrahydro-pyran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl 2,3-di-O-methyl-α-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用双叔丁基二苯基甲硅烷基醚作为中间体的部分O-甲基化的α-D-甘露吡喃糖苷的有效方法

  摘要：

  在几种基本介质下，已观察到仲叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）的甲基和烯丙基α-D-甘露吡喃糖苷的双甲硅烷基化衍生物具有不同的迁移能力。通过改变碱的硬度和反应条件，发现TBDPS基团在位置3迁移的选择性有显着变化（O-3→O-2对O-3→O-4）。此行为是针对3,6-，2,6-和4,6-双-TBDPS醚3-5a，b（用于制备其他O取代的衍生物的通用中间体）的实际合成。它们成功地转化为甲基和烯丙基的2,4-，3,4-和2,3-二-O-甲基α-D-甘露吡喃糖苷（10-12a，b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00600-x