ethyl 3,6-anhydro-6-(ethoxycarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gulo-hept-5-ulosefuranuronate | 1189745-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,6-anhydro-6-(ethoxycarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gulo-hept-5-ulosefuranuronate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,6R,8R,10S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10-carboxylate
• CAS: 1189745-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: FAHRWGSTZKPRTL-BFOPKAGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6-anhydro-6-(ethoxycarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gulo-hept-5-ulosefuranuronate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到ethyl 3,6-anhydro-7-deoxy-6-(ethoxycarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-L-glycero-β-L-manno-octofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  在L-Lyxo配置的α-重氮β-酮酯中铑类胡萝卜素诱导的[1,2]-迁移：合成新的灰黄酸类似物

  摘要：

  由d-葡萄糖制得的适当取代的α-重氮β-酮酸酯，经催化量的四乙酸二钠催化处理，得到应变的1,5-二氧杂双环[3.3.0]辛烷环系，并伴随非对映选择性地形成季碳被乙氧基羰基和2-乙氧基-2-氧乙基均取代；该产品是合成新的灰黄酸类似物的关键中间体。 类胡萝卜素-碳水化合物-羧酸-重氮化合物-氧杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216835
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-diazo-6-deoxy-3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hept-5-ulosefuranuronate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到ethyl 3,6-anhydro-6-(ethoxycarbonyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-gulo-hept-5-ulosefuranuronate
  参考文献：
  名称：

  在L-Lyxo配置的α-重氮β-酮酯中铑类胡萝卜素诱导的[1,2]-迁移：合成新的灰黄酸类似物

  摘要：

  由d-葡萄糖制得的适当取代的α-重氮β-酮酸酯，经催化量的四乙酸二钠催化处理，得到应变的1,5-二氧杂双环[3.3.0]辛烷环系，并伴随非对映选择性地形成季碳被乙氧基羰基和2-乙氧基-2-氧乙基均取代；该产品是合成新的灰黄酸类似物的关键中间体。 类胡萝卜素-碳水化合物-羧酸-重氮化合物-氧杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216835