| 1421605-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1421605-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: VACBNLGJAQMVJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  区域选择性扩环后 3-亚叉基羟吲哚的 H 位移：N-取代/未取代吡咯并[2,3-c] 喹啉和 marinoquinolines 的便捷合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9ra07831b

文献信息

• Unexpected isocyanide-based cascade cycloaddition reaction with methyleneindolinone
  作者：Jian Li、Shikuan Su、Mengyuan Huang、Boyi Song、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc46237d

  日期：——

  An unprecedented cascade reaction of isocyanide and methyleneindolinone has been established, which represents a novel and different reaction mode. This present transformation involves the ring-opening of methyleneindolinone and the construction of two other new rings simultaneously in an atom-economic manner.

  已经建立了前所未有的异氰酸酯与亚甲基吲哚酮的级联反应，它代表了一种新颖而又不同的反应模式。该当前的转化涉及以原子经济的方式同时打开亚甲基吲哚酮的开环和同时构建另外两个新的环。
• [1 + 2 + 3] Annulation as a General Access to Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles: Synthesis of Malasseziazole C
  作者：Jinhuan Dong、Dawei Zhang、Yang Men、Xueming Zhang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03646

  日期：2019.1.4

  A formal [1 + 2 + 3] annulation of methyleneindolinones with o-alkenyl arylisocyanides has been developed for the general and efficient synthesis of both symmetrical and unsymmetrical indolo[3,2-b]carbazoles. The chemoselectivity of this domino reaction was tuned by a tethered alkenyl group, which enables successive formation of three new bonds and two rings from readily accessible starting materials

  已开发了一种亚甲基吲哚酮与邻链烯基芳基异氰酸酯的正式[1 + 2 + 3]环合结构，用于对称和不对称的吲哚[3,2- b ]咔唑的常规合成。该多米诺反应的化学选择性通过束缚链烯基进行调节，该链烯基能够在一次操作中由易于接近的起始原料连续形成三个新键和两个环。此外，该方法被用作生物碱麦拉西唑C合成中的关键步骤。
• Brønsted Acid Catalyzed Selective Cyclization Reaction: An Efficient and Facile Synthesis of Polysubstituted Imidazole and Pyrrole Derivatives
  作者：Liangce Rong、Lei Dai、Ping Shu、Zhansheng Wang、Qingyang Li、Qiuyu Yu、Yanhui Shi

  DOI：10.1055/s-0036-1588605

  日期：——

  five-membered heterocyclic compounds and the results also show that p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA·H2O) is an effective catalyst for this synthesis. Therefore, the advantages of this approach are excellent yields, short reaction times, operational simplicity, and good regioselectivity. An efficient and facile synthesis of 3-(5-aryl-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)indolin-2-one and

  摘要 3-（5-芳基-1,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-咪唑-4-基）吲哚-2--2-和3-（2,5 -diaryl -3-氧代-1,2,3,6-四氢吡咯并[2,3- c ^ ]吡唑-4-基）二氢吲哚-2-酮衍生物是从选择性环化反应报道3-（2-芳基-在布朗斯台德酸条件下，2-氧代亚乙基）吲哚-2-酮和1，3-二甲基脲或5-氨基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮。尽管底物中有两个羰基，但从靛红中选出的羰基是专门用于环化反应以得到目标产物的。报道的产物是新的五元杂环化合物，结果还表明对甲苯磺酸一水合物（PTSA·H 2O）是该合成的有效催化剂。因此，这种方法的优点是优异的收率，较短的反应时间，操作简单和良好的区域选择性。 3-（5-芳基-1,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-咪唑-4-基）吲哚-2--2-和3-（2,5 -diaryl -3-氧代-1,2,3
• Cascade Reaction of 3-Phenacylideneoxindoles with Trimethylsilyl Cyanide: Synthesis of Furan-Fused 1,3-Benzodiazepin-2-one Derivatives
  作者：Xiao-Juan Li、Jing Ma、Shao-Yi Li、Ailipire Aisikaer

  DOI：10.1055/s-0040-1719874

  日期：2022.4

  A cascade reaction of 3-phenacylideneoxindoles with trimethylsilyl cyanide is described. This method provides an efficient route for the synthesis of furan-fused 1,3-benzodiazepin-2-one derivatives by simply refluxing a reaction mixture of various 3-phenacylideneoxindoles with trimethylsilyl cyanide in the presence of H2O and K2CO3.

  描述了 3-苯亚甲基吲哚与氰化三甲基甲硅烷的级联反应。该方法为合成呋喃稠合的 1,3-benzodiazepin-2-one 衍生物提供了一条有效的途径，在 H 2 O 和 K 2 CO 3存在下，通过简单地回流各种 3-苯亚甲基吲哚与三甲基甲硅烷基氰化物的反应混合物。
• Reaction of heteroarenes and 3-alkenyl oxindoles: Synthesis of stereodefined tetrasubstituted alkenes
  作者：Heming Zhang、Jing Ma、Ailipire Aisikaer、Xiaojuan Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133443

  日期：2023.6

  A novel protocol mediated by DBU for the construction of sp2 C–N bond between 3-alkenyl oxindoles and indazole/benzotriazole has been successfully accomplished. But the cascade reaction of 3-alkenyl oxindoles with benzimidazole leads to the formation of sp2 C-C coupling products under similar conditions. Starting from 3-alkenyl oxindoles, various stereodefined aromatic substituted 3-alkenyl oxindoles

  由 DBU 介导的用于在 3-烯基羟吲哚和吲唑/苯并三唑之间构建 sp 2 C-N 键的新方案已成功完成。但 3-烯基羟吲哚与苯并咪唑的级联反应导致在类似条件下形成 sp 2 CC 偶联产物。从 3-烯基羟吲哚开始，可以在简单的条件下获得各种立体定义的芳族取代的 3-烯基羟吲哚，而不会受到过渡金属残基的污染。