(E)-diethyl (2-phenyl-2-(phenylimino)ethyl)phosphonate | 1333106-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (2-phenyl-2-(phenylimino)ethyl)phosphonate
• CAS: 1333106-86-7
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₃P
• 分子量: 331.351
• InChiKey: DFOBGKHWQMDDII-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-diethyl (2-phenyl-2-(phenylimino)ethyl)phosphonate 、 diethyl 2-phenyl-2-(N-phenylimino)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-亚氨基膦酸盐、氧化膦和硫化物的新途径

  摘要：

  摘要 报道了导致 β-亚氨基膦酸酯、氧化膦和硫化物 2 的两种合成方法。第一种方法涉及亚胺与氯膦和亚磷酸酯的反应，然后氧化或硫化。第二种利用亚胺与氯代磷酸二乙酯和硫代磷酸酯的反应。讨论了所得产物的立体化学，并通过核磁共振（1H、31P、13C）和红外光谱以及质谱确认了它们的结构。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.527877

文献信息

• α,α-Difluoro-β-iminophosphonates, an alternative strategy towards the synthesis of α,α-difluoro-β-aminophosphonate derivatives
  作者：M. Z. Szewczyk、M. Rapp、D. Virieux、J.-L. Pirat、H. Koroniak

  DOI：10.1039/c7nj00997f

  日期：——

  enzyme inhibitors. Herein, we report an alternative strategy towards the synthesis of α,α-difluoromethylene-β-aminophosphonate derivatives. A small library of N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates was designed and described via NMR study. The protocol began with the condensation of β-ketophosphonates with a series of primary amines. The key step of the synthesis is an electrophilic fluorination

  α，α-二氟亚甲基膦酸酯通常被称为稳定的天然磷酸酯模拟物，具有明显改善的生物活性。已经发现许多α，α-二氟烷基膦酸酯是重要的酶抑制剂。在本文中，我们报告了一种合成α，α-二氟亚甲基-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略。的一小库Ñ取代的α，α-二氟- β-氨基膦酸盐被设计和描述通过NMR研究。该方案始于β-酮膦酸酯与一系列伯胺的缩合。合成的关键步骤是由Selectfluor®介导的亲电氟化，将β-烯氨基/β-亚氨基膦酸酯的混合物生成α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，然后进行还原。标题化合物可作为进一步更高级修饰的便捷组成部分。
• Preparation of Tetrasubstituted 3-Phosphonopyrroles through Hydroamination: Scope and Limitations
  作者：Wouter Debrouwer、Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/jo500139z

  日期：2014.5.16

  Phosphonylated pyrroles were obtained by a ZnCl2-catalyzed 5-exo-dig hydroamination of propargylic enamines. These starting compounds were obtained in two steps from commercially available beta-ketophosphonates. The method tolerates a wide variety of substituents at the 1,2- and 5-position of the pyrrole, while further derivatization allows for the introduction of substituents at the 4-position via lithiation or halogenation.