3,7-dimethyl-1-phenyl-3-vinyloct-6-en-1-one | 93998-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-phenyl-3-vinyloct-6-en-1-one
• 英文别名: 3-Ethenyl-3,7-dimethyl-1-phenyloct-6-en-1-one
• CAS: 93998-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: UXMZEAGVSBCMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranylboronic acid 、 2-Oxo-2-phenylethanediazonium 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到3,7-dimethyl-1-phenyl-3-vinyloct-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Allylboronic Acids with α-Diazoketones

  摘要：

  Copper-catalyzed cross-coupling of substituted allylboronic acids with alpha-diazoketones was studied. This allylation reaction is highly regioselective, providing the branched allylic product. The process involves creation of a new C(sp(3))-C(sp(3)) bond by retaining the keto functional group of the alpha-diazoketone precursor.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02285

文献信息

• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• Boron trifluoride-catalyzed reaction of alkyl fluoride with silyl enolate, allylsilane, and hydrosilane
  作者：Koji Hirano、Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.145

  日期：2004.3

  Alkylation of silyl enolates with tert-alkyl or allylic fluorides proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride to afford the corresponding carbonyl compounds. Allylation and reduction of alkyl fluorides with allylsilane and hydrosilane, respectively, occur under BF3 catalysis.

  在催化量的三氟化硼的存在下，用叔烷基或烯丙基氟化物进行烯基甲酸酯的烷基化反应进行得很顺利，从而得到相应的羰基化合物。在BF 3催化下，烷基氟与烯丙基硅烷和氢硅烷的烷基化和还原反应分别发生。
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1947 - 1952
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——