methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5-hydroxycyclopentyl)-6-oxoheptanoate | 79672-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5-hydroxycyclopentyl)-6-oxoheptanoate
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-hydroxycyclopentyl]-6-oxoheptanoate
• CAS: 79672-82-5
• 化学式: C₃₃H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 613.039
• InChiKey: YDRFICOBPLJDBR-KCUYIKKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5-hydroxycyclopentyl)-6-oxoheptanoate 生成 6-Keto-prostaglandin E1 methyl ester bis-tert-butyldimethylsiloxy ether
  参考文献：
  名称：

  BUNDY, G. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-iodopentanoic acid 生成 methyl 7-((1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-enyl)-5-hydroxycyclopentyl)-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  SMITH, H. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of PGF2α and 6,15-diketo-PGF1α and formal synthesis of 6-keto-PGF1α via three-component coupling
  作者：Taehyeong Kim、Sung Il Lee、Sejin Kim、Su Yong Shim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130593

  日期：2019.10

  The asymmetric total synthesis of PGF2α and 6,15-diketo-PGF1α and formal synthesis of 6-keto-PGF1α from a common key intermediate are described. The key intermediate, which has a chiral cyclopentane backbone possessing suitable functional groups with required stereochemistry for both side chains, was prepared from (R)-4-silyloxy-2-cyclopentenone through a three-component coupling reaction. The Wittig

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。
• Short synthesis of 6-oxoprostaglandin E1 and 6-oxoprostaglandin F1α
  作者：T. Tanaka、A. Hazato、K. Bannai、N. Okamura、S. Sugiura、K. Manabe、S. Kurozumi、M. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91266-3

  日期：1984.1

  6-Oxoprostaglandin E1 methyl ester was synthesized in a single pot from ()-4--butyldimethylsiloxy-2-cyclopentenone by organocopper conjugate addition with an ω side-chain unit, trapping of the resulting enolate with 6-methoxycarbonyl-2-nitrohex-1-ene, and treatment with aqueous titanium(III) trichloride. Hydrolysis of the methyl ester was accomplished by porcine liver esterase. 6-Oxoprostaglandin F1α

  在一个锅中，通过（ω ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮，通过带有ω侧链单元的有机铜共轭加成，用6-甲氧基羰基-2-硝基己酮捕获所得的烯醇化物，在一个锅中合成了6-氧杂戊二烯酸E 1甲酯。-1-烯，并用三氯化钛（III）水溶液处理。通过猪肝酯酶完成甲酯的水解。6- Oxoprostaglandin˚F 1α，由得到的6- nitroprostaglandinë 1甲酯在四个步骤。
• Nitro-olefin trapping reaction of enolates generated by conjugate addition reaction: short syntheses of PGE1, 6-Oxo-PGE1, 6-Oxo-PGF1α, and PGI2
  作者：Toshio Tanaka、Atsuo Hazato、Kiyoshi Bannai、Noriaki Okamura、Satoshi Sugiura、Kenji Manabe、Takeshi Toru、Seizi Kurozumi、Masaaki Suzuki、Toshio Kawagishi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90018-3

  日期：1987.1

  in situ generated by conjugate addition of organocopper reagents to the chiral oxygenated cyclopentenone synthon, R-4, gives the three-component coupling products in a regiospecific manner. The intermediary nitronate anion 17 is further transformed into the nitro compound or 6-oxo-PGE1 (19) in a single pot. This coupling reaction is applicable to syntheses of naturally occurring prostaglandins such

  通过将有机铜试剂共轭添加到手性含氧环戊烯酮合成子R-4中，原位生成的烯醇化物被硝基烯烃捕获，从而以区域特异性方式生成三组分偶联产物。在单个罐中将中间体亚硝酸根阴离子17进一步转化为硝基化合物或6-氧代-PGE 1（19）。该偶联反应是适用于天然存在的前列腺素如PGE的合成1，6-氧代PGF 1α，和PGI 2。
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  作者：TANAKA TOSHIO、 HAZATO ATSUO、 KUROZUMI SEIZI

  DOI：——

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