ethyl 2-((2-(3-cyanophenyl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoacetate | 668972-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((2-(3-cyanophenyl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoacetate
• 英文别名: N-[2-(3-cyano-phenyl)-2-oxo-ethyl]-oxalamic acid ethyl ester；ethyl [2-(3-cyanophenyl)-2-oxoethyl]amino-2-oxoethanoate；Ethyl 2-[[2-(3-cyanophenyl)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 668972-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: RBUJIDLVWJRGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2-(3-cyanophenyl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoacetate 在 水 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-(5-(3-cyanophenyl)oxazole-2-carboxamido)-2-((dimethylamino)methyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYANOPYRROLIDINES WITH ACTIVITY AS USP30 INHIBITORS
  [FR] CYANOPYRROLIDINES SUBSTITUÉES AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30

  摘要：

  本发明涉及一类作为去泛素化酶USP30抑制剂的取代氰基吡咯烷化合物，该类化合物在包括涉及线粒体功能障碍、癌症和纤维化的多种治疗领域中有用。

  公开号：

  WO2020212350A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)苯甲腈 在 乌洛托品 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-((2-(3-cyanophenyl)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  抗结核药物 MbtI 新衍生物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  结核病（TB）每年导致数百万人死亡，是全球最危险的传染病之一。由于结核分枝杆菌(Mtb) 的几种致病菌株已经对大多数现有的抗结核药物产生了耐药性，因此迫切需要新的治疗选择。开发新型抗结核药物的一个有吸引力的目标是水杨酸合酶 MbtI，它是分枝杆菌铁载体生化机制的必需酶，而人类细胞中不存在这种酶。 I和II是迄今为止鉴定出的两种最有效的 MbtI 抑制剂，其一组类似物经过合成、表征和测试，以阐明此类化合物实现有效 MbtI 抑制和有效抗结核活性的结构要求。这里讨论的构效关系 (SAR) 证明了呋喃作为药效基团一部分的重要性，并导致了六种新化合物 ( IV – IX ) 的制备，这使我们有机会检查迄今为止尚未探索的苯基位置戒指。其中出现了5-(3-氰基-5-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸( IV )，其具有与之前的先导化合物相当的抑制特性，但具有更好的抗结核活性，这是MbtI的关键问题抑制剂

  DOI：

  10.3390/ph14020155