(2S)-2-(hydroxymethyl)cyclooctan-1-one | 1186851-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-(hydroxymethyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 1186851-04-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NVNKIMUXFNKBKN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环辛酮 在 D-苏氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 以47%的产率得到(2S)-2-(hydroxymethyl)cyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde: Easy access to chiral δ-lactones

  摘要：

  Optically active lactones are important synthons in perfume and aroma manufacturing. Therefore, developments of efficient asymmetric syntheses are desired. Organocatalytic asymmetric alpha-hydroxymethylations of cyclopentanone with aqueous formaldehyde have been developed, to furnish the corresponding alpha-(hydroxymethyl) cyclopentanone with high enantioselectivity. Further chemical transformation of alpha-(hydroxymethyl) cyclopentanone gave the key intermediate for jasmine lactone, which is widely found in fruits and flowers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.012