1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)urea | 573980-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)urea
• CAS: 573980-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₄F₆N₂O₁₃
• 分子量: 626.418
• InChiKey: DUUJJYUOOSRXER-CIUQCDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  191.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)urea 在 N-乙基吗啉 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-{(2S)-2-hydroxy-1-oxo-3-[3-(β-D-mannopyranosyl)ureido]propyl}phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent. N- and O-Glycosylation of Isoserine and Isocysteine

  摘要：

  Starting from HFA-protected malic and thiomalic acid a series of O- and N-glycoconjugates suitable for peptide and depsipeptide modification has been synthesized.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0248-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氨基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙基三乙酸酯 、 <(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl>methyl isocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)urea 、 1-[(5S)-4-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-5-ylmethyl]-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新类型的糖缀合物的：Ó -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated异丝氨酸衍生物

  摘要：

  从六氟丙酮保护苹果酸起始ø -glycosylated，Ñ -glycosylated和ø - ，Ñ -diglycosylated（小号）-isoserine衍生物已被合成。新化合物代表糖基化的β-丙氨酸替代物，其适用于β-肽修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00896-7