3-Benzoyl-4,4-dicyano-butyric acid methyl ester | 312307-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-4,4-dicyano-butyric acid methyl ester
• CAS: 312307-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: QTNFYRDHCIIVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-4,4-dicyano-butyric acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到methyl 2-(5-amino-4-cyano-2-phenylfuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated Cyclization of 3-Benzoyl-2-cyanobutyronitrile to 2-Amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile

  摘要：

  Cyclization of 3-benzoyl-2-cyanobutyronitrile to 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile was effected under acidic conditions, rather than the basic conditions previously reported. Since treatment with trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature is very mild, 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitriles containing various functional groups can be accessed via this route.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)13
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-Benzoyl-4,4-dicyano-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated Cyclization of 3-Benzoyl-2-cyanobutyronitrile to 2-Amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile

  摘要：

  Cyclization of 3-benzoyl-2-cyanobutyronitrile to 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitrile was effected under acidic conditions, rather than the basic conditions previously reported. Since treatment with trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature is very mild, 2-amino-4-methyl-5-phenylfuran-3-carbonitriles containing various functional groups can be accessed via this route.

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)13