20-heneicosynal | 355011-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 20-heneicosynal
• 英文别名: Henicos-20-ynal
• CAS: 355011-71-1
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: GUOHYUMCRAYQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-heneicosynal 在 (1S)-(+)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1S,2E)-2-cycloheneicosenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n
• 作为产物：
  描述：

  2-heneicosyn-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 20-heneicosynal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Macrocyclic (<i>E</i>)-Allylic Alcohols from ω-Alkynals via Intramolecular 1-Alkenylzinc/Aldehyde Additions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov、Emad El-Sayed

  DOI：10.1021/jo000463n

  日期：2001.7.1

  The omega-alkynals yielded macrocyclic (S)-allylic alcohols in a one-pot reaction sequence involving alkyne monohydroboration, boron to zinc transmetalation, and ((+)-DAIB)-catalyzed enantioselective intramolecular ring closure to the aldehyde function. A general study of this macrocyclization methodology is presented with respect to ligand type, size, and nature of the formed rings.

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。