2-aminoethyl octadecyl phosphate | 81340-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminoethyl octadecyl phosphate
• 英文别名: octadecyl 2-aminoethyl phosphate；octadecylphosphoethanolamine；phosphoric acid-(2-amino-ethyl ester)-octadecyl ester；Phosphorsaeure-(2-amino-aethylester)-octadecylester；2-Azaniumylethyl octadecyl phosphate
• CAS: 81340-27-4
• 化学式: C₂₀H₄₄NO₄P
• 分子量: 393.547
• InChiKey: KXQFEQCWKGGMES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C
• 沸点：
  489.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl octadecyl phosphate 、 2,4-二硝基氟苯 在 三乙胺 作用下， 生成 phosphoric acid-[2-(2,4-dinitro-anilino)-ethyl ester]-octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wheeldon; Collins, Biochemical Journal, 1957, vol. 66, p. 435,437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonyl-2-octadecyloxy-1,3,2-oxazaphospholidine 在 水 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 2-aminoethyl octadecyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  A High Yield Synthesis of Phosphatidyl Ethanolamines Using Phosphoramidite Intermediates

  摘要：

  烷基2-氨基乙基磷酸酯（磷脂酰乙醇胺）是通过膦酰胺化学制备的。首先用叔丁氧羰基保护2-氨基乙醇，再用三氯化磷进行环化反应得到膦酰胺3-叔丁氧羰基-2-氯-1,3,2-氧杂膦杂环己烷（3）。然后与长链醇（C6至C18）反应，生成2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-1,3,2-氧杂膦杂环己烷4a-d，再用四氧化二氮氧化为2-烷氧基-3-叔丁氧羰基-2-氧代-1,3,2-氧杂膦杂环己烷5a-d。通过回流水合四氢呋喃实现杂环的裂解和N-脱保护，得到目标产物2-氨基乙基磷酸酯6a-d。反应条件温和，长链醇的产率几乎定量。产物和中间体均通过一系列光谱和分析方法得到了充分表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25816

文献信息

• Novel alkyl phospholipid derivatives and uses thereof
  申请人：Zentaris GmbH

  公开号：EP1800684A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention provides novel alkyl phospholipid derivatives that are useful for treating various diseases including tumors and/or pathophysiological conditions in mammals, preferably humans, that are caused by microorganisms, in particular fungi, protozoa, bacteria and/or viruses. Such alkyl phospholipids can be employed as single drugs or in the course of combination therapies, in particular for the treatment of leishmaniasis, trypanosomiasis and/or malaria.

  本发明提供了新型烷基磷脂衍生物，可用于治疗包括肿瘤和/或哺乳动物（尤其是人类）中由微生物，特别是真菌、原虫、细菌和/或病毒引起的各种疾病，这些烷基磷脂可作为单一药物或结合疗法的一部分，特别是用于治疗利什曼病、锥虫病和/或疟疾。
• Polymeric nano-vesicles <i>via</i> intermolecular action to load and orally deliver insulin with enhanced hypoglycemic effect
  作者：Yumiao Hu、Juan Wang、Liyan Qiu

  DOI：10.1039/d0ra00382d

  日期：——

  improve oral insulin (INS) absorption due to their limited loading capacity. Therefore, an amphiphilic polyphosphazene (PEOP) containing lipid-like octadecylphosphoethanolamine (OPA) groups and amino-modified poly(ethylene glycol) at the proper ratio was designed and synthesized in this study. It was found that PEOP can self-assemble into nano-vesicles, which displayed considerable loading capability

  迄今为止，由于其负载能力有限，很少有聚合物囊泡被研究来改善口服胰岛素（INS）的吸收。因此，本研究设计并合成了一种含有类脂十八烷基磷酸乙醇胺（OPA）基团和适当比例的氨基改性聚乙二醇的两亲性聚磷腈（PEOP）。研究发现，PEOP可以自组装成纳米囊泡，利用OPA和INS相互作用的协同效应以及囊泡水腔的物理封装，对INS表现出相当大的负载能力。此外，PEOP囊泡被胃肠道的肠上皮细胞摄取后，可以促进PEOP囊泡随后的淋巴转运过程中INS的吸收，从而在体内达到更好的降血糖效果。这些结果表明 PEOP 囊泡作为口服 INS 载体用于糖尿病治疗具有巨大潜力。
• Means of tumor therapy
  申请人：——

  公开号：US20030083313A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  A composition containing an antineoplastic alkylphospholipid, and an antineoplastic antiestrogen in a lipid vesicle; more particularly, the composition is a liposome composition which comprises (i) an antineoplastic alkylphospholipid,(ii) an antineoplastic water- or lipid-soluble antiestrogen associated in liposomal form with the antineoplastic alkylphospholipid, (iii) a nonneoplastic phospholipid, and optionally one or more of (iv) a sterol, (v) a positively or negatively charged lipid, and (vi) a PEG lipid.

  一种在脂质囊泡中含有抗肿瘤烷基磷脂和抗肿瘤抗雌激素的组合物；更具体地说，该组合物是一种脂质体组合物，其中包括：(i) 抗肿瘤烷基磷脂；(ii) 与抗肿瘤烷基磷脂以脂质体形式结合的抗肿瘤水溶性或脂溶性抗雌激素；(iii) 非肿瘤磷脂，以及(iv) 固醇、(v) 带正电或负电的脂质和 (vi) PEG 脂质中的一种或多种。
• Baylis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2962,2966
  作者：Baylis et al.

  DOI：——

  日期：——
• MITTEL ZUR TUMORTHERAPIE AUF LIPOSOMENBASIS, DIE TAMOXIFEN ENTHALTEN
  申请人：MAX-DELBRÜCK-CENTRUM FÜR MOLEKULARE MEDIZIN

  公开号：EP1135193B1

  公开（公告）日：2002-10-30