2-Methoxy-3-octadecyloxy-1-propanethiol | 86026-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-octadecyloxy-1-propanethiol
• 英文别名: 2-methoxy-3-octadecoxypropane-1-thiol
• CAS: 86026-40-6
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂S
• 分子量: 374.672
• InChiKey: HYRFAYIWUGTMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-octadecyloxy-1-propanethiol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 三乙胺 作用下， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inositol phospholipids with thiophosphoester bonds

  摘要：

  The synthesis of phosphatidylinositol (PI) analogues (+/-)1-O-(1-O-octadecanoyl-2-O-acetyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (7), (+/-)1-O-(1,2-di-O-octadecyl-rac-3-thiogly-cerylphosphoryl)-myo-inositol (14a), (+/-)1-O-(1,2-di-O-octyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (14b) and (+/-)1-O-(1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (14c) designed to show a novel mode of PI-phospholipase C (PI-PLC) inhibition, is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88048-n
• 作为产物：
  描述：

  氯代十八烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium 、 sodium hydride 、 正丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Methoxy-3-octadecyloxy-1-propanethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inositol phospholipids with thiophosphoester bonds

  摘要：

  The synthesis of phosphatidylinositol (PI) analogues (+/-)1-O-(1-O-octadecanoyl-2-O-acetyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (7), (+/-)1-O-(1,2-di-O-octadecyl-rac-3-thiogly-cerylphosphoryl)-myo-inositol (14a), (+/-)1-O-(1,2-di-O-octyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (14b) and (+/-)1-O-(1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (14c) designed to show a novel mode of PI-phospholipase C (PI-PLC) inhibition, is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88048-n

文献信息

• Phospholipid compound
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04492659A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  The present invention provides phospholipids of the general formula: ##STR1## wherein X is a valency bond, an oxygen or sulphur atom or a sulfonyl, sulfinyl, phenylene, cycloaklylene, carbonylamino, aminocarbonyl, ureido or carbonyl group, R.sub.1 is a hydrogen atom or a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 18 carbon atoms, which is optionally substituted one or more times by halogen, alkoxy, alkylthio, alkanesulfinyl, alkanesulfonyl, carbalkoxy or phenyl, R.sub.2 is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated divalent aliphatic hydrocarbon radical containing up to 18 carbon atoms, which is optionally substituted one or more times by halogen, alkoxy, alkylthio, alkanesulphinyl, alkanesulphonyl, carbalkoxy or phenyl, Y is an oxygen atom or a --O--CO--O--, --O--CO--NH-- or --O--CS--NH-- group, R.sub.3 is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated divalent aliphatic hydrocarbon radical containing 2 to 8 carbon atoms, which can also be part of a cycloalkane ring system and is optionally substituted one or more times by hydroxyl, halogen, alkylthio, alkanesulphinyl, alkanesulfonyl, nitrile, alkoxycarbonyl, carboxamido optionally substituted by alkyl radicals, cycoalkyl, optionally substituted phenyl or alkoxy, which in turn is optionally substituted by phenyl, hydroxyl, alkoxy, alkylthio, alkanesulfinyl, alkanesulfonyl, optionally acylated amino, alkoxycarbonyl, nitrile or carboxamido optionally substituted by alkyl radicals, Z is an oxygen or sulfur atom, R.sub.4 is a straight-chained or branched alkylene radical containing 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, with the proviso that when X is a valency bond, R.sub.1 and R.sub.2 together represent an unsubstituted, straight-chained or branched, saturated or unsaturated divalent aliphatic hydrocarbon chain containing up to 18 carbon atoms, Y, R.sub.4 and R.sub.5 have the above-given meanings and Z is an oxygen atom, R.sub.3 cannot be a propylene or 2-methylpropylene chain optionally substituted by hydroxyl, alkoxy or benzyloxy and with the proviso that when X is a valency bond, R.sub.1 and R.sub.2 together signify an alkyl radical containing up to 18 carbon atoms and substituted by halogen or phenyl, Y and Z are oxygen atoms and R.sub.4 and R.sub.5 have the above-given meanings, R.sub.3 cannot be a propylene or 2-hydroxypropylene chain; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, having cancerostatic action without inducing thrombocyte aggregation.

  本发明提供一般式为：##STR1##的磷脂类化合物，其中X为价键，氧原子或硫原子，或磺酰基、亚磺酰基、苯基、环戊基、羰基氨基、氨基羰基、脲基或羰基基团，R.sub.1为氢原子或含有最多18个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪族碳氢基团，可选地被卤素、烷氧基、烷基硫、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、羧基酯或苯基取代一次或多次，R.sub.2为含有最多18个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的二价脂肪族碳氢基团，可选地被卤素、烷氧基、烷基硫、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、羧基酯或苯基取代一次或多次，Y为氧原子或--O--CO--O--、--O--CO--NH--或--O--CS--NH--基团，R.sub.3为含有2到8个碳原子的直链或支链，饱和或不饱和的二价脂肪族碳氢基团，也可以是环戊烷环系统的一部分，并可选地被羟基、卤素、烷基硫、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、腈、烷氧基羧酰胺，可选地被烷基基团取代，环戊基、可选地取代的苯基或烷氧基取代，而烷氧基又可选地被苯基、羟基、烷氧基、烷基硫、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、可选酰基化的氨基、烷氧基羧酰胺、腈或可选地被烷基基团取代的羧酰胺所取代，Z为氧原子或硫原子，R.sub.4为含有2到5个碳原子的直链或支链的烷基基团，R.sub.5为氢原子或较低的烷基基团，但当X为价键时，R.sub.1和R.sub.2一起表示不被取代的、含有最多18个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的二价脂肪族碳氢链，Y、R.sub.4和R.sub.5具有上述给定的含义，且Z为氧原子时，R.sub.3不能是可选地被羟基、烷氧基或苯甲氧基取代的丙烯基或2-甲基丙烯基链，但当X为价键时，R.sub.1和R.sub.2一起表示含有最多18个碳原子的烷基基团，可被卤素或苯基取代，Y和Z为氧原子，R.sub.4和R.sub.5具有上述给定的含义，且R.sub.3不能是可选地被羟基取代的丙烯基或2-羟基丙烯基链；以及其药理学上接受的盐。本发明还提供含有这种化合物的药物组合物，具有抗癌作用而不会引起血小板聚集。
• Phospholipide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0069968A2

  公开（公告）日：1983-01-19

  Die Erfindung betrifft neue Phospholipide der Formel I, in der die Gruppen R1 - X - R2 einen gegebenenfalls durch O; S; SO; SO2; CO; Ureido-, Phenylen- oder Cycloalkylen unterbrochenen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest darstellen, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, Y Sauerstoff, O-CO-O, O-CO-NH, 0-CS-NH R3 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette, die auch Teil eines Cycloalkan-Ringsystems sein kann und gegebenenfalls ein-oder mehrfach substituiert ist. Z Sauerstoff oder Schwefel R4 eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 2-5 Kohlenstoffatomen R5 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, sowie deren pharmakologisch unbedenklichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, die Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Krebs.

  本发明涉及式 I 的新型磷脂、 其中 基团 R1 - X - R2 代表任选被 O、S、SO、SO2、CO 取代的基团； 脲基、亚苯基或环亚烷基、饱和或不饱和、直链或支链烷基，可任选被单取代或多取代、 Y 是氧、O-CO-O、O-CO-NH、0-CS-NH R3 是直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，也可以是环烷环系统的一部分，并可选 择单取代或多取代。 Z 氧或硫 R4 表示具有 2-5 个碳原子的直链或支链亚烷基链 R5 表示氢或低级烷基，以及它们的药理学上可接受的盐、制备工艺、含有这些化合物的药物和它们在抗癌中的用途。
• US4492659A
  申请人：——

  公开号：US4492659A

  公开（公告）日：1985-01-08
• Synthesis of inositol phospholipids with thiophosphoester bonds
  作者：Maria A. Alisi、Mario Brufani、Luigi Filocamo、Gianluca Gostoli、Stefano Maiorana、Maria C. Cesta、Enrico Ferrari、Sperandina Lappa、Piergiuseppe Pagella

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88048-n

  日期：1992.12

  The synthesis of phosphatidylinositol (PI) analogues (+/-)1-O-(1-O-octadecanoyl-2-O-acetyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (7), (+/-)1-O-(1,2-di-O-octadecyl-rac-3-thiogly-cerylphosphoryl)-myo-inositol (14a), (+/-)1-O-(1,2-di-O-octyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (14b) and (+/-)1-O-(1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-3-thioglycerylphosphoryl)-myo-inositol (14c) designed to show a novel mode of PI-phospholipase C (PI-PLC) inhibition, is described.