ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside | 140222-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside
• CAS: 140222-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: YELXPGLVBSAWLA-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl O-(4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 4-O-allyl-d-xylopyranose and its use in the preparation of xylo-oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84118-c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-xylopyranoside 、 2-甲氧基丙烯 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 4-O-allyl-d-xylopyranose and its use in the preparation of xylo-oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84118-c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Tetrasaccharide Fragment from Rhamnogalacturonan <scp>II</scp> Side Chain A
  作者：Jin‐Cai Lei、Yuan‐Yuan Jiang、Yi‐Fei Xia、Qing Fang、Shi‐Chao Duan、Yu‐Xiong Ruan、Jin‐Song Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200177

  日期：2022.8

  An efficient synthesis of a complex tetrasaccharide fragment 1 structurally related to rhamnogalacturonan II side chain A has been accomplished through a stepwise glycosylation strategy. Challenges involved in the synthesis include the facile construction of the sterically crowded l-fucopyranose core and the stereoselective formation of two 1,2-cis-glycosidic linkages. The 3,4-disubstituted l-fucopyranoside

  已通过逐步糖基化策略实现了与鼠李糖半乳糖醛酸 II 侧链 A 结构相关的复杂四糖片段1的有效合成。合成中涉及的挑战包括空间拥挤的l- fucopyranose 核心的简单构建和两个 1,2- cis-糖苷键的立体选择性形成。通过“逆时针”糖基化序列成功构建了3,4-二取代的L-岩藻糖苷结构，即中心岩藻糖单元的反应性较低的轴向4-OH基团首先被糖基化，然后是3-OH。此外，还开发了一种 2-吡啶羰基辅助的 α- d-木糖基化合成 α - d-xylopyranosidic 键和 3,4- O-苯甲酰基控制的 α- l-半乳糖基化反应用于立体选择性合成相应的 α - l -galactopyranosidic键。