trans-3-methoxy-4-methylperhydro-2-pyrone | 109864-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3-methoxy-4-methylperhydro-2-pyrone
• CAS: 109864-27-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HTGQUIYWRLRVIH-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-2-methoxy-3-methyl-pentanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-3-methoxy-4-methylperhydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the oudemansins, naturally occuring .beta.-methoxyacrylates from Basidomycetes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a028

文献信息

• syn-Selective Michael Addition of Lithiated 2-Alkoxyacetates and -acetamides to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Shuji Kanemasa、Masafumi Nomura、Eiji Wada

  DOI：10.1246/cl.1991.1735

  日期：1991.10

  The lithium Z-enolates derived from 2-alkoxyacetates and -acetamides undergo unusual syn-selective Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where the syn selectivity of the amide enolates is much higher than that of the ester enolates. Factors that influence the stereoselectivity are also discussed.

  由 2-烷氧基乙酸盐和 -乙酰胺衍生的 Z-烯醇锂对 α,β-不饱和羰基化合物进行不寻常的顺式选择性迈克尔加成，其中酰胺烯醇化物的顺式选择性远高于酯烯醇化物。还讨论了影响立体选择性的因素。