5-(phenylethynyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1394180-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1394180-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: JSGXCDUZWXMXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylethynyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到5-phenethylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organic acid induced olefination reaction of lactones

  摘要：

  通过含有双(triflyl)甲基作为酸性官能团的碳酸（C–H酸）催化，实现了几种内酯与酮烯丙基乙酯的 (Z)-选择性烯化；尤其是具有三个双(triflyl)甲基的三重碳酸的苯酚磷酸在催化性能上表现出色。

  DOI：

  10.1039/c2cc33606e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5-(phenylethynyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Organic acid induced olefination reaction of lactones

  摘要：

  通过含有双(triflyl)甲基作为酸性官能团的碳酸（C–H酸）催化，实现了几种内酯与酮烯丙基乙酯的 (Z)-选择性烯化；尤其是具有三个双(triflyl)甲基的三重碳酸的苯酚磷酸在催化性能上表现出色。

  DOI：

  10.1039/c2cc33606e

文献信息

• Efficient Water Reduction with sp³ -sp³ Diboron(4) Compounds: Application to Hydrogenations, H-D Exchange Reactions, and Carbonyl Reductions
  作者：Mathias Flinker、Hongfei Yin、René W. Juhl、Espen Z. Eikeland、Jacob Overgaard、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201709685

  日期：2017.12.11

  demonstrated by conducting a series of selective reductions of alkynes and alkenes, and hydrogen–deuterium exchange reactions using two‐chamber reactors. Finally, as the water reduction reaction generates an intermediate borohydride species, a range of aldehydes and ketones were reduced by using water as the hydride source.

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。
• One-Pot Synthesis of Rotationally Restricted, Conjugatable, BODIPY Derivatives from Phthalides
  作者：Mayca del Río、Fernando Lobo、J. Cristobal López、Ainhoa Oliden、Jorge Bañuelos、Iñigo López-Arbeloa、Inmaculada Garcia-Moreno、Ana M. Gómez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02426

  日期：2017.1.20

  reaction of the ensuing salts with pyrrole, results in the formation of 5-alkoxy-5-phenyl dipyrromethane derivatives, which function as ready precursors of ortho-substituted 8-aryl BODIPY derivatives by reaction with borontrifluoride etherate, an overall process that can be carried out in a one-pot operation.

  用Meerwein试剂对邻苯二甲酸酯进行O-乙化，随后使盐与吡咯反应，导致形成5-烷氧基-5-苯基二吡咯甲烷衍生物，通过与邻苯二酚反应，可作为邻位取代的8-芳基BODIPY衍生物的现成前体。三氟化硼醚化物，可以一锅操作进行的整个过程。
• Direct <i>trans</i>-Selective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Alkynes in Two-Chamber Reactors and Continuous Flow
  作者：Karoline T. Neumann、Sebastian Klimczyk、Mia N. Burhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acscatal.6b01045

  日期：2016.7.1

  efficient trans-selective hydrogenation of alkynes under low hydrogen pressure and low reaction temperatures is reported, applying a commercially available ruthenium hydride complex. The developed reaction conditions, which tolerate a variety of functional groups, are carried out in a two-chamber setup with ex situ generated hydrogen. The reaction setup is highly suitable for deuterium labeling. The trans-selective

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。