(2R)-2-cyclohexyl-2-methoxymethoxy-ethanol | 860627-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-cyclohexyl-2-methoxymethoxy-ethanol
• CAS: 860627-86-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: BGPVLRWWNKXACI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-cyclohexyl-2-methoxymethoxy-ethanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 地昔帕明 、 三乙基硼 、 (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,4R)-4-cyclohexyl-3-hydroxy-4-methoxymethoxy-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]butyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  anti-1,2-Diols via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and α-Oxyaldehydes

  摘要：

  Ni-catalyzed reductive coupling of aryl alkynes (1) and enantiornerically enriched alpha-oxyaldehydes (2) afford differentiated anti-1,2-diols (3) with high diastereoselectivity and regioselectivity, despite the fact that the methoxymethyl (MOM) and para-methoxybenzyl (PMB) protective groups typically favor syn-1,2-diol formation in carbonyl addition reactions of this family of aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol050881k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexylethane-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R)-2-cyclohexyl-2-methoxymethoxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  anti-1,2-Diols via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and α-Oxyaldehydes

  摘要：

  Ni-catalyzed reductive coupling of aryl alkynes (1) and enantiornerically enriched alpha-oxyaldehydes (2) afford differentiated anti-1,2-diols (3) with high diastereoselectivity and regioselectivity, despite the fact that the methoxymethyl (MOM) and para-methoxybenzyl (PMB) protective groups typically favor syn-1,2-diol formation in carbonyl addition reactions of this family of aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol050881k