(3S,4R,6R)-6-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-6-heptenyl]-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1250395-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,6R)-6-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-6-heptenyl]-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1250395-14-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₉
• 分子量: 420.5
• InChiKey: UDMYQQNOXCWROS-BLONOQDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-6-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-6-heptenyl]-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以92%的产率得到(3S,4R,6R)-6-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-6-heptenyl]-3-hydroxy-4-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 4-((2R,4R,5S)-6-hydroxy-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)butanoate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(3S,4R,6R)-6-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-6-heptenyl]-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293