methyl R-(+)-3,4-dihydroxy-3-methylbutanoate | 175692-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl R-(+)-3,4-dihydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-3-methylbutyric acid methyl ester；methyl (3R)-3,4-dihydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 175692-79-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: OZINIUXCCGESFP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl R-(+)-3,4-dihydroxy-3-methylbutanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 R-(+)-2,4-dimethyl-5-(thiophenyl)pentanediol-2,4
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸作为手性合成子。手性脂肪族砜的合成

  摘要：

  摘要 柠檬酸作为手性合成子制备具有季手性中心的手性脂肪族砜。

  DOI：

  10.1080/00397919608003726
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate 在 sodium tetrahydroborate 、 borane*methyl sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以44%的产率得到methyl R-(+)-3,4-dihydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体和立体定向合成的15（R）-Me-PGD2，一种有效的选择性DP2受体激动剂。

  摘要：

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo801190m

文献信息

• Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(<i>R</i>)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂−Receptor Agonist
  作者：Pranav Patel、Gue-Jae Lee、Seongjin Kim、Gail E. Grant、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo801190m

  日期：2008.9.19

  The first total synthesis of 15(R)-Me-PGD2 3 is reported. The synthesis is based on the enantioselective and stereospecific syntheses of synthon 17 and its attachment to the five-membered ring by a olefin cross metathesis reaction. This approach permits the introduction of a side chain with a predetermined stereogenic center into the prostanoid ring, resulting in the synthesis of 15R-methyl prostaglandin

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。
• Citramalic Acid As Chiral Synthon. Synthesis of Chiral Aliphatic Sulfones
  作者：A. Kutner、M. Chodyñski、S. J. Halkes

  DOI：10.1080/00397919608003726

  日期：1996.3

  Abstract Citramalic acid was used as a chiral synthon for the preparation of chiral aliphatic sulfones bearing the quaternary chiral center

  摘要 柠檬酸作为手性合成子制备具有季手性中心的手性脂肪族砜。