Man-α-ONH2 | 390756-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Man-α-ONH2
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-aminooxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 390756-39-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₆
• 分子量: 195.172
• InChiKey: RHMWVNFRRRZAAQ-RWOPYEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Man-α-ONH2 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteroglycoclusters by using orthogonal chemoselective ligations

  摘要：

  合成异型糖基团簇因其作为选择性糖类结合蛋白配体的潜力而受到越来越多的关注。本文介绍了一种快捷的策略，用于制备显示具有明确定义的糖类分布和组合的环肽。通过同时使用肟缩合和铜(I)-催化的炔-叠氮基环加成反应，制备了两系列化合物，它们在总四价呈现下具有αMan、αFuc或βLac的二元组合，并且具有2:2或3:1的相对比例。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.47
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-isoindole-1,3-dione 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.9 g的产率得到Man-α-ONH2
  参考文献：
  名称：

  化学选择性模板组装的多价新糖肽的珠上合成和结合测定。

  摘要：

  对糖类和蛋白质之间的识别事件的研究，尤其是如何控制空间因素与结合亲和力之间的相关性，仍然是糖类研究的一个重要课题。因此，开发用于快速评估新配体（例如多价糖缀合物）的有效方法对于各种诊断或治疗应用而言至关重要。在本文中，我们描述了化学选择性组装的多价新糖肽的合成以及随后在固体支持物上的识别测定。氨基氧化的碳水化合物（betaLac-ONH（2）4，alphaGalNAc-ONH（2）9和alphaMan-ONH（2）13）已准备作为基于碳水化合物的识别元件并通过基于肟的策略以簇的形式组装到环肽支架上固相 凝集素和用新糖肽衍生的树脂珠子之间的进一步结合测试显示出簇状乳糖，N-乙酰半乳糖和甘露糖（18-20）已显示出特异性识别并通过多价相互作用增强了亲和力，这表明珠子上基于碳水化合物的配体的局部密度表面对于改善弱结合亲和力蛋白的相互作用至关重要。这种既涉及分子组装又涉及生物学筛选的固相策略为糖组

  DOI：

  10.1039/b604391g

文献信息

• Oxime-Based Synthesis of New Chromogenic and Fluorogenic Oligosaccharides
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1002/ejoc.200800855

  日期：2008.11

  A new simple approach for the synthesis of labelled oligosaccharides is described. Free synthetic carbohydrate recognition building blocks were conjugated with fluorogenic and chromogenic dyes under mild experimental conditions by using oxime ligation. The resulting oligosaccharide probes presenting well-defined anomer configuration might find broad interests for recognition studies with a large panel

  描述了一种新的简单的标记寡糖合成方法。在温和的实验条件下，通过使用肟连接，将游离的合成碳水化合物识别构建块与荧光和显色染料缀合。由此产生的寡糖探针呈现出明确定义的异头构型，可能会引起对大量碳水化合物结合蛋白的识别研究的广泛兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Multivalent presentation of carbohydrates by 3₁₄-helical peptide templates: synthesis, conformational analysis using CD spectroscopy and saccharide recognition
  作者：Nitin J. Pawar、Ulf Diederichsen、Dilip. D. Dhavale

  DOI：10.1039/c5ob01673h

  日期：——

  A tetrameric glycoconjugate template, SSFT 1, was coupled with a variety of six aminooxy sugars to achieve multivalent glycoconjugates 2–7.

  一个四聚糖结合物模板，SSFT 1，与多种六个氨氧基糖偶联，以实现多价糖结合物2-7。
• Promotion of sugar–lectin recognition through the multiple sugar presentation offered by regioselectively addressable functionalized templates (RAFT): a QCM-D and SPR study
  作者：Marie Wilczewski、Angéline Van der Heyden、Olivier Renaudet、Pascal Dumy、Liliane Coche-Guérente、Pierre Labbé

  DOI：10.1039/b716214f

  日期：——

  The investigation of recognition events between carbohydrates and proteins, especially the understanding of how spatial factors and binding avidity are correlated, remains a great interest for glycobiology. In this context we have investigated by nanogravimetry (QCM-D) and surface plasmon resonance (SPR), the kinetics and thermodynamics of the interaction between concanavalin A (Con A) and various neoglycopeptide ligands of low molecular weight. Regioselectively addressable functionalized templates (RAFT) have been used as scaffolds for the design of multivalent neoglycopeptides bearing thiol or biotin functions for their anchoring on transducer surfaces. Although these multivalent neoglycopeptide ligands cannot span multiple binding sites within the same Con A protein, they have increased activities relative to their monovalent counterpart. Our results emphasize that the multivalent RAFT ligands function by clustering several lectins, which leads to enhanced affinities.

  研究碳水化合物与蛋白质之间的识别事件，尤其是了解空间因素与结合热度之间的相互关系，仍然是糖生物学的一大兴趣所在。在此背景下，我们通过纳米重量计（QCM-D）和表面等离子体共振（SPR）研究了海参素 A（Con A）与各种低分子量新糖肽配体之间相互作用的动力学和热力学。区域选择性可寻址功能化模板（RAFT）已被用作设计多价新甘肽的支架，这些新甘肽具有硫醇或生物素功能，可锚定在换能器表面。虽然这些多价新甘肽配体不能跨越同一 Con A 蛋白的多个结合位点，但与单价配体相比，它们的活性有所提高。我们的研究结果表明，多价 RAFT 配体是通过集聚多个凝集素来发挥作用的，从而提高了亲和力。
• Phage-displayed macrocyclic glycopeptide libraries
  作者：Simon Ng、Ratmir Derda

  DOI：10.1039/c5ob02646f

  日期：——

  In this report, we describe an efficient way to generate libraries of macrocyclic glycopeptides in one step by reacting phage-displayed libraries of peptides with dichloro-oxime derivatives. We showed that the reactions do not interfere with the ability of phage to replicate in bacteria. The reactions are site-selective for phage-displayed peptides and they do not modify any other proteins of phage

  在这份报告中，我们描述了一种通过一步将噬菌体展示的肽库与二氯肟衍生物反应来生成大环糖肽库的有效方法。我们表明该反应不会干扰噬菌体在细菌中复制的能力。该反应对于噬菌体展示的肽是位点选择性的，并且它们不修饰噬菌体的任何其他蛋白质。本报告中描述的技术将有助于遗传选择各种聚糖结合蛋白的大环糖肽。
• Dendri-RAFTs: a second generation of cyclopeptide-based glycoclusters
  作者：Isabelle Bossu、Miroslav Šulc、Karel Křenek、Emilie Dufour、Julian Garcia、Nathalie Berthet、Pascal Dumy、Vladimír Křen、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c0ob00772b

  日期：——

  Synthetic glycoclusters and their related biological applications have stimulated increasing interest over the last decade. As a prerequisite to discovering active and selective therapeuticals, the development of multivalent glycoconjugates with diverse topologies is faced with inherent synthetic and structural characterisation difficulties. Here we describe a new series of molecularly-defined glycoclusters that were synthesized in a controlled manner using a robust and versatile divergent protocol. Starting from a Regioselectively Addressable Functionalized Template (RAFT) carrier, either a polylysine dendritic framework or a second RAFT, then 16 copies of βGal, αMan, βLac or cancer-related Thomsen-Freidenreich (αTF) antigen were successively conjugated within the same molecule using oxime chemistry. We thus obtained a new generation of dendri-RAFTs glycoclusters with high glycosidic density and variable spatial organizations. These compounds displaying 16 endgroups were unambiguously characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. Further biological assays between a model lectin from Canavalia ensiformis (ConA) and mannosylated glycoclusters revealed a higher inhibition potency than the tetravalent counterpart, in particular for the hexadecavalent polylysine skeleton. Together with the efficiency of the synthetic and characterisation processes, this preliminary biological study provided clear evidence of promising properties that make the second generation of cyclopeptide-based glycoclusters attractive for biomedical applications.

  合成糖簇及其相关生物应用在过去十年中引起了越来越多的关注。作为发现活性和选择性治疗药物的先决条件，开发具有不同拓扑结构的多价糖簇面临着固有的合成和结构表征困难。在这里，我们介绍了一系列新的分子定义的糖团，这些糖团是通过一种稳健、多用途的分歧协议以受控方式合成的。从区域选择性可寻址功能化模板（RAFT）载体、聚赖氨酸树枝状框架或第二个 RAFT 开始，然后使用肟化学方法在同一分子内连续共轭 16 份 βGal、αMan、βLac 或与癌症相关的 Thomsen-Freidenreich (αTF)抗原。因此，我们获得了具有高糖苷密度和可变空间组织的新一代 dendri-RAFTs 糖簇。通过核磁共振波谱和质谱分析，这些具有 16 个末端基团的化合物得到了明确的表征。通过进一步对一种来自鲟鱼的模式凝集素（ConA）和甘露糖基化糖簇进行生物检测，发现其抑制效力高于四价凝集素，尤其是对十六价聚赖氨酸骨架的抑制效力。加上合成和表征过程的高效性，这项初步生物研究清楚地证明了第二代环肽型聚糖簇所具有的良好特性，使其在生物医学应用中具有吸引力。