tert-butyl (2S)-1-[(E)-4-ethoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 205579-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1-[(E)-4-ethoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 205579-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: RBQMGPKDWUEJNH-IIANPFDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-[(E)-4-ethoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-dimethyl 2-hydroxy-2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)(-)-Dimethyl Citramalate

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (R)(-)-dimethyl citramalate (1), involving halolactonization by using (S)(-)-proline as a chiral auxiliary, is reported.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)57
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenoate 在 chromium(VI) oxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S)-1-[(E)-4-ethoxy-2-methyl-4-oxobut-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)(-)-Dimethyl Citramalate

  摘要：

  An asymmetric synthesis of (R)(-)-dimethyl citramalate (1), involving halolactonization by using (S)(-)-proline as a chiral auxiliary, is reported.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)57

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (R)(-)-Dimethyl Citramalate
  作者：Sang-sup Jew、Hyun-ah Kim、Sam-mi Song、Jung-sook Jang、Hyeung-geun Park

  DOI：10.3987/com-97-s(n)57

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (R)(-)-dimethyl citramalate (1), involving halolactonization by using (S)(-)-proline as a chiral auxiliary, is reported.