(1S,3R)-3-nitromethylcyclohexanol | 196790-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-nitromethylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,3R)-3-(nitromethyl)cyclohexanol；(1S,3R)-3-(nitromethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 196790-44-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: GQHYXXZMMZRZRB-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-nitromethylcyclohexanol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated diastereoselective and enantioselective acetylations of 3-substituted cyclohexanols

  摘要：

  Lipase-mediated acetylation of four diastereomeric and enatiomeric isomers of 3-substituted cyclohexanols 2 has led to an efficient resolution to provide a single stereoisomer, (1R,3S)-cyclohexyl acetate (1R,3S)-3 in a high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10705-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 proline rubidium salt 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,3R)-3-nitromethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast-mediated reduction of cyclohexanones containing a nitro or a sulfonyl group at C-3

  摘要：

  Baker's yeast-mediated reduction of 3-(nitromethyl)-, 3-(phenylsulfonyl)-, and 3-[(phenylsulfonyl)methyl]-cyclohexanone la,c,a led to the delivery of a hydride to the re-face of the prochiral ketones to provide cyclohexanols (1S,3S)- and (1S,3R)-2a,c,d with high enantioselectivities in good yields. The remote nitro and sulfonyl groups, in contrast to alkyl and sulfenyl groups, may play an important role in binding to an enzyme. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00370-4