(2'R,3R,4'S,4a'R,5S,5'R,8a'S)-5-(furan-3-yl)-4'-hydroxy-4a'-(hydroxymethyl)-2'-methyldecahydro-2H-dispiro[furan-3,1'-naphthalene-5',2''-oxiran]-2-one | 133586-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2'R,3R,4'S,4a'R,5S,5'R,8a'S)-5-(furan-3-yl)-4'-hydroxy-4a'-(hydroxymethyl)-2'-methyldecahydro-2H-dispiro[furan-3,1'-naphthalene-5',2''-oxiran]-2-one
• CAS: 133586-20-6；133646-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: UVXIPHTYVFMHDM-CDKWTMFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  montanin C 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以410 mg的产率得到(1R,2R,6S,7R,11S,13R)-7-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-11-hydroxy-13-methylspiro[9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridecane-2,2'-oxirane]-8-one
  参考文献：
  名称：

  从 Teucrium 物种中分离出的一些克罗丹二萜类化合物的绝对立体化学

  摘要：

  摘要 四种先前分离的克罗丹二萜类化合物（montanin C、12-epiteupolin II、teugnaphalodin 和 teubutilin B）的绝对构型已通过与 19-乙酰甲萘酚（一种其绝对立体化学已知的新克罗丹）的一些衍生物的化学相关性建立。以上四种化合物也属于新克罗丹系列。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83737-6