ethyl 1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate | 1450996-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
• CAS: 1450996-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: NNDQFTCMSULVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate 、 2-溴溴苄 在 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1',5'-dimethyl-2,3'-spirobi[indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  串联亲核苄基化/ C（sp 2）–N交叉偶联反应序列可合成2,3'-spirbibi [indolin] -2-ones

  摘要：

  已经描述了用于构建螺并[吡咯烷烃-3，2'-羟吲哚]衍生物的有效补充策略。随着顺序的亲核苄基化和3-氨基氧吲哚与2-溴苄基溴的铜催化的分子内C（sp 2）-N交叉偶联反应，各种2,3'-spirobi [indolin] -2-ones顺利进行以中等到良好的产量获得。在控制实验的基础上，提出了该串联反应过程的合理催化循环。这项研究代表了通过使用3-aminooxindole底物合成结构多样的螺环羟吲哚的新观点。

  DOI：

  10.1039/c7ob01343d
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1,5-dimethylindolin-2-one hydrochloride 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以64%的产率得到ethyl 1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3-有机取代的3-氨基氧吲哚与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成反应，对氨基3-季铵盐的对映选择性合成

  摘要：

  首先提出了以3-单取代的3-氨基羟吲哚为亲核体的季3-氨基羟吲哚的对映选择性合成。用双官能硫脲-叔胺作为催化剂，开发了3-单取代的3-氨基羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应，可得到一系列带有相邻季-叔中心的3,3-二取代的羟吲哚，效果良好（高达98％） ％收率，> 99：1 dr和92％ee）。我们还通过将产品转化为螺环氧吲哚化合物，证明了该方法的潜在合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jo401154b

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• 一种具有光学活性的3,α-二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106045897A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本专利公开了一种具有光学活性的3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法，包括：向反应溶剂中加入3‑氨基氧化吲哚、N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体底物和手性双功能硫脲催化剂，再加入饱和的无机碱水溶液，在一定温度下反应相应时间，反应完成经后处理得到本发明化合物纯品，制备方法如下：制备方法以3‑氨基氧化吲哚与N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体为基本原料，通过不对称有机催化的方法一步制备结构新颖的手性3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物，具有操作简便、后处理简单、产率和立体选择性高的特点。