3-amino-1,5-dimethylindolin-2-one hydrochloride | 1311314-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1,5-dimethylindolin-2-one hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-1,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one hydrochloride；3-amino-1,5-dimethyl-3H-indol-2-one;hydrochloride
• CAS: 1311314-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O*ClH
• mdl: MFCD18483302
• 分子量: 212.679
• InChiKey: CPMMZNPILUKFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,5-dimethylindolin-2-one hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4,9-dihydroxy-1',5',6,7-tetramethyl-3-thioxo-2,3-dihydrospiro[benzo[f]isoindole-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化双芳基化：立体螺合成复杂螺硫醇。

  摘要：

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-1,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-1,5-dimethylindolin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚与酮的有机催化直接不对称醛醇缩合反应：带有高度拥挤的连续四取代的立体中心的螺氧吲哚的立体控制合成。

  摘要：

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。

  DOI：

  10.1021/ol200724q

文献信息

• Decarboxylative-Mediated Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition for Diversity-Oriented Synthesis of Structurally exo′-Selective Spiro[oxindole-pyrrolidine-dihydrocoumarin] Hybrids
  作者：Ying Zhou、Xiong-Wei Liu、Shun-Qin Chang、Qi-Lin Wang、Shuang Chen、Jun-Xin Wang、Wei Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707895

  日期：——

  high diastereoselectivities (up to 15:1 dr). It is based on the application of carboxylic acid activated coumarins as dienophiles followed by a decarboxylation process. The possible mechanism of the 1,3-dipolar cycloaddition is proposed via an exo′-transition state. Furthermore, this is the first example of decarboxylative-mediated regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of 3-amino-oxindole-based

  摘要 已经开发了基于3-氨基-氧吲哚基的偶氮甲碱和香豆素的通用和实用的三组分区域选择性1，3-偶极环加成反应。此反应显示出良好的底物耐受性，并提供了多种生物学相关的螺[ox-吲哚-吡咯烷-二氢香豆素]衍生物，带有四个连续的立体中心，包括一个螺四元中心，产率中等至高（高达90％），非对映选择性高（高达至15：1博士）。它基于羧酸活化的香豆素作为亲二烯体的应用，然后进行脱羧过程。通过exo提出了1,3-偶极环加成反应的可能机理'-过渡状态。此外，这是基于3-氨基-氧吲哚基的偶氮甲碱和香豆素的脱羧介导的区域选择性1，3-偶极环加成的第一个实例。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles via Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Monosubstituted 3-Aminooxindoles to Nitroolefins
  作者：Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo401154b

  日期：2013.9.6

  An enantioselective synthesis of quaternary 3-aminooxindoles with 3-monosubstituted 3-aminooxindoles as nucleophiles is first presented. A Michael addition reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles to nitroolefins has been developed with a bifunctional thiourea-tertiary amine as a catalyst to afford a range of 3,3-disubstituted oxindoles bearing adjacent quaternary-tertiary centers in good results

  首先提出了以3-单取代的3-氨基羟吲哚为亲核体的季3-氨基羟吲哚的对映选择性合成。用双官能硫脲-叔胺作为催化剂，开发了3-单取代的3-氨基羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应，可得到一系列带有相邻季-叔中心的3,3-二取代的羟吲哚，效果良好（高达98％） ％收率，> 99：1 dr和92％ee）。我们还通过将产品转化为螺环氧吲哚化合物，证明了该方法的潜在合成实用性。
• Access to Chiral 2,5-Pyrrolidinyl Dispirooxindoles via Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00645

  日期：2019.6.21

  A series of new nonsymmetric semi-azacrown ether ligands were developed and applied to the asymmetric Michael/cyclic keto-imine formation/Friedel–Crafts alkylation reactions of 3-amino oxindole hydrochlorides and β,γ-unsaturated α-keto amides. A diversity of 2,5-pyrrolidinyl dispirooxindoles containing two nonadjacent spiro-quaternary stereocenters were obtained in excellent diastereoselectivities

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。
• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Organocatalytic Enantioselective Michael/Cyclization Domino Reaction between 3-Amideoxindoles and α,β-Unsaturated Aldehydes: One-Pot Preparation of Chiral Spirocyclic Oxindole-γ-lactams
  作者：Peng Yang、Xiao Wang、Feng Chen、Zheng-Bing Zhang、Chao Chen、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03090

  日期：2017.4.7

  enantioselective Michael/cyclization domino reaction between 3-amideoxindoles and α,β-unsaturated aldehydes is described. After sequential oxidation with pyridinium chlorochromate, a direct and one-pot preparation of highly sterically hindered spirocyclic oxindole-γ-lactams was achieved in 51–81% yields with 75–97% ee and ≤80/20 dr.

  描述了3-酰胺基吲哚与α，β-不饱和醛之间的第一有机催化对映选择性迈克尔/环化多米诺反应。用氯铬酸吡啶鎓进行顺序氧化后，可以直接和一锅制备高度受阻的螺环氧吲哚-γ-内酰胺，收率51-81％，ee为75-97％，dr≤80/ 20。