(1R,2R) 2-hydroxy-cyclohexyl β-D-galactopyranoside | 294677-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R) 2-hydroxy-cyclohexyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 294677-28-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: SPNOSJLENHWBNJ-WWJWFVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R) 2-hydroxy-cyclohexyl β-D-galactopyranoside 在 α(2-3)sialyl transferase 、 calf intestine alkaline phosphatase 、 FucT III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-O-{1-O-[(1R,2R) 2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]β-D-galactopyranos-3-yl} 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R) 2-hydroxy-cyclohexyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of fucosyl transferase III: An efficient synthesis of sialyl Lewis^x-, sialyl Lewis^a-derivatives and mimetics thereof

  摘要：

  Fucosyl转移酶III（FucT III）以其能够催化将岩藻糖转移到Galβ（1-3）GlcNAc和Galβ（1-4）GlcNAc的能力而被认定为FucT家族中最普遍的酶。为了探索FucT III在酶合成唾液酸Lewis x和唾液酸Lewis a衍生物方面的合成潜力，通过使用多种天然底物类似物探测其底物特异性。当N-乙酰葡萄糖胺被D-葡糖醛，（R，R）-1,2-环己二醇和（R，R）-丁烷-2,3-二醇替代时，发现了一系列可接受的底物。尽管与天然底物的反应速率较低，但它们被证明足以合成大量的制备量。关键词：fucosyl转移酶III，唾液酸Lewis a，唾液酸Lewis x，碳水化合物类似物。

  DOI：

  10.1139/v00-081

文献信息

• Glycosyltransferases: An Efficient Tool for the Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides and Derivatives as well as Mimetics Thereof
  作者：Said Rabbani、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.2533/000942906777675047

  日期：——

  Research over the past two decades has uncovered numerous biological roles for carbohydrates, e.g. in cell adhesion processes, signal transduction, malignant transformation, or viral and bacterial cell-surface recognition. Carbohydrates and structural analogues thereof are therefore considered as potential new leads. Although the chemical synthesis of carbohydrates is well established, the preparation of particular oligosaccharides still remains a costly and cumbersome challenge. A complementary approach to the chemical synthesis is the use of enzymatic methods. The transfer of monosaccharide moieties to natural substrates, catalyzed by glycosyltransferases, exhibits excellent chemo-, regio- and stereoselectivity. In addition, enzymatic glycosylations permit the synthesis of carbohydrate derivatives and even carbohydrate mimetics. Our results reveal a remarkable synthetic potential of fucosyltransferases VI (EC 2.4.1.65) and III (EC 2.4.1.65), and ? (2?3)-sialyltransferase ST3Gal III (EC 2.4.99.6). Their use for the preparative synthesis of oligosaccharides and derivatives as well as mimetics thereof is demonstrated.

  过去20年的研究揭示了碳水化合物在许多生物学过程中的作用，例如在细胞黏附过程、信号转导、恶性转化或病毒和细菌细胞表面识别中的作用。因此，碳水化合物及其结构类似物被认为是潜在的新线索。虽然碳水化合物的化学合成已经得到了很好的建立，但特定寡糖的制备仍然是一项昂贵而繁琐的挑战。化学合成的补充方法是使用酶法。由糖基转移酶催化的单糖基团转移到天然底物上，具有出色的化学、区域和立体选择性。此外，酶促糖基化允许合成碳水化合物衍生物甚至类似物。我们的研究结果显示，岩藻糖转移酶VI（EC 2.4.1.65）和III（EC 2.4.1.65），以及（2-3）-唾液酸转移酶ST3Gal III（EC 2.4.99.6）具有显著的合成潜力。我们演示了它们在制备寡糖及其衍生物和类似物方面的应用。
• Verfahren zur Herstellung von Glycosiden mit Glycosidasen aus Ciliaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0725144A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycosiden durch enzymatische Glycosylierung mittels α- und β-Glycosidasen aus holotrichen Ciliaten und im besonderen aus Hymenostomatida. Glycosidasen aus holotrichen Ciliaten eignen sich sehr gut zur enzymatischen Synthese von Alkylglycosiden, Glycopeptiden, Di- bzw. Oligosacchariden. Bevorzugte Glycosyldoren sind Nitrophenylglycoside, Glycosylfluoride oder Disaccharide, bevorzugte Akzeptoren sind kurzkettige Alkohole, Polyhydroxyverbindungen, insbesondere Monosaccharide, oder geschützte Hydroxyaminosäuren oder entsprechende Peptide.

  本发明涉及一种利用来自全毛纤毛虫，特别是来自半毛纤毛虫的α-和β-糖苷酶，通过酶促糖基化生产糖苷的工艺。 来自全毛纤毛虫的糖苷酶非常适合用于烷基糖苷、糖肽、二糖或寡糖的酶法合成。首选的糖基供体是硝基苯糖苷、糖基氟化物或双糖，首选的受体是短链醇、多羟基化合物（尤其是单糖）或受保护的羟基氨基酸或相应的肽。