1,4-dihydroxy-2,3-oxido-5-(2'-trimethylsilylethoxy)methylcyclopentane | 160246-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2,3-oxido-5-(2'-trimethylsilylethoxy)methylcyclopentane
• CAS: 160246-59-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: WAPIHVWOINSUCI-OYJPKYFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2,3-oxido-5-(2'-trimethylsilylethoxy)methylcyclopentane 在 sodium azide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(1R,2R,3S,4S,5S)-3-Azido-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-cyclopentane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  由对称的三取代环戊烯全合成（±）-allosamizoline

  摘要：

  据报道，氨基环糖醇异地佐啉1的收敛合成是在一类称为异源胺的伪三糖几丁质酶抑制剂中发现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88208-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-3-Chloro-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-cyclopentane-1,2,4-triol 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-dihydroxy-2,3-oxido-5-(2'-trimethylsilylethoxy)methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由对称的三取代环戊烯全合成（±）-allosamizoline

  摘要：

  据报道，氨基环糖醇异地佐啉1的收敛合成是在一类称为异源胺的伪三糖几丁质酶抑制剂中发现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88208-8

文献信息

• Stereoselective Synthetic Approaches to Highly Substituted Cyclopentanes via Electrophilic Additions to Mono-, Di-, and Trisubstituted Cyclopentenes
  作者：Matthew A. Clark、Bradley K. Goering、Jun Li、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo000101f

  日期：2000.6.1

  attracted considerable interest. However, the effect of allylic and homoallylic substituents in cyclopentenyl systems has not been investigated systematically. Studies on a series of mono, di-, and trisubstituted cyclopentenes are reported in which trans-vicinal-additions favor a syn-selective approach of electrophiles to the cyclopentene system. The formal addition of HOBr, HOCl, CH(3)SCl, and dim

  烯丙基取代的烯烃的亲电子加成具有广泛的合成用途。在这种反应中控制立体选择性引起了极大的兴趣。然而，尚未系统地研究烯丙基和均烯丙基取代基在环戊烯基体系中的作用。据报道，对一系列单，二和三取代的环戊烯进行了研究，其中反式-邻位加成有利于亲电体对环戊烯系统的同选择方法。已经进行了HOBr，HOCl，CH（3）SCl和四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）/ NaN（3）与各种环戊烯底物的正式添加，并且各种烯丙基取代基对这些选择性的影响已经检查过了。HOBr，HOCl，和DMTSF对高度官能化的底物的合成具有可预见的选择性，主要或专门提供一种产品。甲烷亚甲酰氯的添加很难预测，但可以通过适当改变溶剂和底物来调节。已证明结果可用于（+）-Trehazolin和（+）-Allosamidin的总合成。