(2R,3R)-3-azidohexane-1,2-diol | 879558-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-azidohexane-1,2-diol
• CAS: 879558-82-4
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZNPKPECGSXOUQK-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-azidohexane-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (2R,3R)-3-(N-(3',5'-di-tert-butylsalicyliden)amino)-1-(triphenylmethoxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of modular chiral Schiff base ligands and evaluation in the titatium(IV) catalyzed asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes

  摘要：

  Highly modular tridentate Schiff base ligands arising from enantiopure epoxyalcohols have been prepared and evaluated in catalysis using parallel methods. The key structural motifs and experimental parameters have been identified, allowing enantioselectivities of up to 77% ee in the titatium-catalyzed trimetbylsilyl cyanide addition to aldehydes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.022
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-azidohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的磷脂类似物分泌型磷脂酶A2抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  N-酰基-4，5-二取代的恶唑烷酮磷脂类似物的所有立体异构体是通过区域和立体选择性环氧化物开环并引入氨基来合成的。（4R，5S）衍生物显示出对II型磷脂酶A2的抑制活性强于先前报道的4-取代的恶唑烷酮磷脂类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00641-6