(4R^*,5R^*)-5-Benzylthiomethyl-4,5-iso-propylidenedioxy-2-cyclopentenone | 129076-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R^*,5R^*)-5-Benzylthiomethyl-4,5-iso-propylidenedioxy-2-cyclopentenone
• CAS: 129076-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: RIZCXFBZEIWAJB-GOEBONIOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzylthiomethyl-4,5-epoxycyclopentenone 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R^*,5R^*)-5-Benzylthiomethyl-4,5-iso-propylidenedioxy-2-cyclopentenone 、 (4S^*,5R^*)-5-Benzylthiomethyl-4,5-diacetoxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮环氧化物的选择性亲核转化

  摘要：

  环戊二烯酮环氧化物的酸催化溶剂分解导致环氧化物开环，并在C-4区域选择性地发生。环氧化物开环的立体化学结果取决于取代模式和取代基的性质。在大多数情况下，最好使用反式开口。然而，取代基以过渡态的参与导致顺式打开的产物。描述了与烯酮部分的选择性反应，即甲醇加成和碱性环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82039-1