2,2-dimethylpropionic acid (Z)-1-heptenyl amide | 69775-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid (Z)-1-heptenyl amide
• 英文别名: N-[(Z)-hept-1-enyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 69775-40-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: NDMWFYKYJVJJJY-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid (Z)-1-heptenyl amide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) iodide 、 (R)-(6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(diisopropylphosphine) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化烯酰胺的不对称氢炔基化高对映选择性合成炔丙酰胺：选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  手性炔丙基酰胺是有机合成中特别有用的结构单元。炔丙基酰胺的对映选择性合成是非常需要的。常规方法涉及使用化学计量的金属试剂或手性助剂。相比之下，与末端炔烃的直接炔基化是有吸引力的，因为它避免了使用化学计量的有机金属试剂。醛、胺和炔烃的不对称偶联（A3-偶联）为合成 N-烷基和 N-芳基取代的炔丙基胺提供了一种有效的方法，但该策略不适用于直接对映选择性合成炔丙基酰胺。我们开发了一种新策略，并在此报告了 Rh 催化的烯酰胺不对称加氢炔化。炔基化在烯酰胺的 α 位发生区域选择性，生成手性炔丙基酰胺。观察到高产率和对映选择性。先前制备手性炔丙基胺的炔基化方法涉及对缺电子亚胺进行亲核加成。相比之下，我们目前的方法是通过富电子烯烃的区域选择性加氢炔化来进行的。动力学研究表明，烯酰胺向氢化铑的迁移插入是周转限制。计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。这种新策略提供了一种直接从末端炔烃获得手性炔丙基酰

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12054
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hept-1-en-1-yltrimethylsilane 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (Z)-1-heptenyl amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Enamides by a Peterson Reaction Manifold

  摘要：

  [GRAPHICS]Vinylsilanes are converted into enamides by a sequence comprising epoxidation, nucleophilic ring opening of the resulting epoxysilanes with NaN3, and reduction of the azide, followed by a "one-pot" N-acylation/Peterson elimination process. This method is distinguished by its wide applicability and stereoselective course.

  DOI：

  10.1021/ol016848p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Aminoboronic Acids via Borylalkylation of Enamides
  作者：Liguo Lu、Shuhan Chen、Weiyu Kong、Ben Gao、Yangyang Li、Lei Zhu、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.4c03700

  日期：2024.6.19

  progress in their synthesis, the efficient construction of chiral β-aminoboronic acids with alkyl side chains remains a challenging endeavor. Here, we introduce an unprecedented nickel-catalyzed asymmetric borylalkylation of enamides, employing a simple chiral diamine ligand, readily available B2pin2, and alkyl halides as coupling partners. This reaction serves as an efficient platform for assembling a diverse

  氨基硼酸代表一类在药物发现和有机合成领域引起广泛关注的重要化合物。尽管其合成取得了显着进展，但具有烷基侧链的手性 β-氨基硼酸的有效构建仍然是一项具有挑战性的工作。在这里，我们引入了一种前所未有的镍催化的烯酰胺不对称硼基烷基化反应，采用简单的手性二胺配体、易于获得的 B 2 pin 2 和烷基卤化物作为偶联伙伴。该反应是组装各种具有柔性烷基侧链的 β-氨基硼酸衍生物的有效平台，显示出优异的区域选择性、立体选择性和对映选择性。此外，这种转化表现出广泛的底物范围和对各种官能团的显着耐受性。理论计算表明，配体上的苄基是该转化中高对映体控制的关键。此外，我们通过复杂生物活性分子的简明合成来举例说明该策略的实际应用。