4-丁基-1H-喹啉-2-酮 | 647836-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-丁基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 4-n-butyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4-Butyl-1,2-dihydroquinoline-2-one；4-butyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 647836-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PWWTZCBBKTZBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  375.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hex-1-en-2-ylphenyl)prop-2-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以11%的产率得到4-丁基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物

  摘要：

  提出了喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物的一般合成方法。研究了一系列的N-苯基丙烯酰胺和N-苯基亚乙基磺酰胺的能力，使其能够进行闭环分解，分别得到相应的喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物。反应是一般性的，代表了制备这些杂环的温和方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.144

文献信息

• Microwave-assisted, palladium-catalyzed carbonylative cyclization — Rapid synthesis of 2-quinolones from unprotected 2-iodoanilines and terminal alkynes
  作者：Jia-Rong Chen、Jie Liao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v10-002

  日期：2010.4

  Palladium-catalyzed cyclocarbonylations of 2-iodoanilines with various terminal alkynes have been carried out by the use of commercially available molybdenum hexacarbonyl as a convenient and solid carbon monoxide source. The reactions were conducted at 160 °C for 30 min under microwave irradiation and in the presence of Et₃N in THF, affording the corresponding 2-quinolone derivatives in good regioselectivities and yields.

  利用市售的六羰基钼作为方便的固体一氧化碳源，钯催化了 2-碘苯胺与各种末端炔烃的环羰基化反应。反应在微波辐照下于 160 °C 进行 30 分钟，并在四氢呋喃中的 Et3N 存在下进行，以良好的区域选择性和收率得到相应的 2-喹啉酮衍生物。
• Palladium-catalyzed carbonylative annulation of terminal alkynes: synthesis of coumarins and 2-quinolones
  作者：Dmitry V Kadnikov、Richard C Larock

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00786-1

  日期：2003.12

  o-Iodophenols and o-iodoaniline derivatives react with terminal alkynes under 1 atm of CO in the presence of pyridine and catalytic amounts of Pd(OAc)2 to generate coumarins and 2-quinolones, respectively, as the only products. Terminal alkynes bearing alkyl, aryl, silyl, hydroxyl, ester and cyano substituents are effective in these processes affording the desired products in moderate yields. The formation

  在吡啶和催化量的Pd（OAc）2存在下，邻碘苯酚和邻碘苯胺衍生物在1大气压的CO下与末端炔烃反应，分别生成香豆素和2-喹诺酮作为唯一产物。带有烷基，芳基，甲硅烷基，羟基，酯和氰基取代基的末端炔烃在这些方法中是有效的，以中等收率提供所需的产物。在此过程中香豆素和2-喹诺酮类化合物的形成与以前描述的所有钯催化的邻碘酚或邻碘酚的反应形成鲜明对比。-带有末端炔烃和CO的碘苯胺，提供了色酮和4-喹诺酮。此外，在我们的反应条件下，末端炔烃插入碳钯键中，而不是进行同位素标记实验所证实的Sonogashira型偶联。
• A general synthesis of quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides via ring closing metathesis
  作者：Joannie Minville、Jason Poulin、Claude Dufresne、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.144

  日期：2008.5

  A general synthesis of quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides is presented. A series of N-phenylacrylamides and N-phenylethylenesulfonamides were studied for their ability to undergo ring closing methathesis to yield the corresponding quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides, respectively. The reactions are general in scope and represents a mild method for the preparation of these heterocycles

  提出了喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物的一般合成方法。研究了一系列的N-苯基丙烯酰胺和N-苯基亚乙基磺酰胺的能力，使其能够进行闭环分解，分别得到相应的喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物。反应是一般性的，代表了制备这些杂环的温和方法。