diphenyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl)phosphate | 651731-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl)phosphate
• 英文别名: diphenyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-mannoheptopyranosyl) phosphate
• CAS: 651731-00-9
• 化学式: C₂₉H₃₃O₁₅P
• 分子量: 652.546
• InChiKey: QTKJWOYAXDQJEN-QJFVUISJSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl)phosphate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-O-phosphoryl-2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 2-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 乙酰肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diphenyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1

文献信息

• Efficient chemical synthesis of both anomers of ADP l-glycero- and d-glycero-d-manno-heptopyranose
  作者：Alla Zamyatina、Sabine Gronow、Michael Puchberger、Andrea Graziani、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00319-7

  日期：2003.11

  An efficient route to the formation of the nucleotide diphosphate sugars was elaborated by coupling of the O-acetylated phosphates with AMP-morpholidate followed by alkaline deprotection to furnish ADP-L- and D-glycero-alpha-D-manno-heptose in 84 and 89% yield, respectively. Deacetylation of the O-acetylated beta-configured ADP heptoses was conducted at strictly controlled conditions (-28 degrees C

  已以高总收率制备了一系列异头磷酸酯和ADP活化的L-甘油和D-甘油-D-甘露聚糖-吡喃糖，为阐明化合物的生物合成途径和糖基转移反应提供了模型化合物和底物。活化细菌庚糖。使用亚磷酰胺方法以高产率和选择性获得了庚基磷酸酯的α-端基异构体，而β-磷酸酯是优先使用还原性庚糖与二氯代磷酸氯酯的酰化反应形成的。通过将O-乙酰化的磷酸酯与AMP-吗啡酸酯偶联，然后进行碱脱保护，以在84和60中提供ADP-L-和D-甘油-α-D-甘露聚糖庚糖，详细阐述了形成核苷酸二磷酸糖的有效途径。产率分别为89％。在严格控制的条件下（pH值为10.5时，-28摄氏度）对O-乙酰化的β-构型的ADP庚糖进行脱乙酰作用，以抑制环庚糖1,2-磷酸二酯与AMP的同时释放。通过阴离子交换色谱法和凝胶过滤分离不稳定的β-构型的ADP-庚糖以高收率得到ADP L-和D-甘油-β-D-甘露糖庚糖。