1-methoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)benzene | 1414856-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)benzene
• CAS: 1414856-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: FRBGKCCRNIWWHH-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性金属催化合成C-芳基和C-乙烯基糖苷

  摘要：

  钴，选择的催化剂：描述了1-溴糖苷与芳基或乙烯基格氏试剂的非对映选择性钴催化的交叉偶联。一种方便且廉价的催化剂[Co（acac）3 ] / tmeda（acac =乙酰丙酮酸酯，tmeda = N，N'-四甲基乙二胺）在甘露糖和半乳糖系列中具有完全的α选择性，而在葡萄糖系列中具有一个α选择性， α / β比为1.3：1-3：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201204786

文献信息

• Cyanide-Free Synthesis of Glycosyl Carboxylic Acids and Application for the Synthesis of Scleropentaside A
  作者：Liang-Jing Zou、Qiang Pan、Cai-Yi Li、Ze-Ting Zhang、Xiao-Wei Zhang、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02949

  日期：2020.11.6

  We have developed a cyanide-free strategy for the synthesis of glycosyl carboxylic acids, which can provide 1,2-trans or 1,2-cis glycosyl carboxylic acids and is compatible with common protecting groups. The synthetic utility was demonstrated by the synthesis of 12 unreported glycosyl acids and the total synthesis of scleropentaside A.

  我们开发了一种用于合成糖基羧酸的无氰化物策略，它可以提供 1,2-反式或 1,2-顺式糖基羧酸，并且与常见的保护基团兼容。合成效用通过 12 种未报告的糖基酸的合成和 sclerpentaside A 的全合成得到证明。