acetic acid 4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzyloxycarbonylamino-6-(2,2,2-trichloroacetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 1011257-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzyloxycarbonylamino-6-(2,2,2-trichloroacetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: CbzNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1011257-39-8
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₃N₂O₁₀
• 分子量: 583.807
• InChiKey: VSODKGCOKIJNFP-XTHKVDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzyloxycarbonylamino-6-(2,2,2-trichloroacetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium dihydroxide 、 三氟化硼乙醚 氨 、 水 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-amino-6-[17-(4-ethyl-1,5-dimethyl-hexenyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-2-hydromethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/32980

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Synthesis of Allosamidin and Its Analogue Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl NAG-Thiazoline Using the Photosensitive o-Nitrobenzyl Ether Tether as Linker
  作者：Gangliang Huang、Fei Cheng

  DOI：10.2174/157017812802850267

  日期：2012.9.1

  The solid-phase synthesis of allosamidin and its analogue di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAG-thiazoline were investigated. The synthesis was performed using polystyrene as support and o-nitrobenzyl ether tether as linker. The target allosamidin 1 and di-N-acetyl-β-chitobiosyl N-acetylglucosamine (NAG)-thiazoline 2 were efficiently obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation

  研究了异蒜素及其类似物二-N-乙酰基-β-壳二糖基NAG-噻唑啉的固相合成。使用聚苯乙烯作为载体和邻硝基苄基醚系链作为接头进行合成。通过迭代糖基化反应，催化氢化，乙酰化，脱乙酰化和光解分别有效地获得了目标异蒜素1和二-N-乙酰基-β-壳二糖基N-乙酰基葡萄糖胺（NAG）-噻唑啉2。