1,2-O-(Allyloxyethyliden)-β-D-mannopyranose | 136944-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-(Allyloxyethyliden)-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (3aS,5R,6S,7S,7aS)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-prop-2-enoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 136944-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: QHRIGABFKQPDRH-CFRGYZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(Allyloxyethyliden)-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Allyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsiloxan-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(allyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-O-(Allyloxyethyliden)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自小孢子菌属植物的真菌细胞壁多糖的甘露糖三糖和四糖重复单元的简便合成

  摘要：

  摘要 三糖 α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-α-D-吡喃甘露糖和四糖 α-D-吡喃甘露糖基-(1→2) 的简便合成-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-D-吡喃甘露糖是来自石膏小孢子菌和毛癣菌的真菌细胞壁多糖的重复单元，使用α-( 1→2)-连接的二糖亚胺酸酯作为供体。二糖亚氨酸酯由 3,4,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-allyloxyethylidene-β-D-mannopyranose 的自缩合制备。

  DOI：

  10.1081/scc-120003613

文献信息

• Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited
  作者：Xinyu Liu、Reiko Wada、Siwarutt Boonyarattanakalin、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b804069a

  日期：——

  Glycosyl tricyclic orthoesters provide a versatile basis for the efficient generation of glycosyl phosphates, which are used in the automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) hexa-mannoside.

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。
• Highly Efficient Synthesis of the Mannose Nonasaccharide of the N-Glycan Expressed on the HIV Glycoprotein gp 120
  作者：Yuliang Zhu、Fanzuo Kong

  DOI：10.1055/s-2001-16062

  日期：——

  A highly concise and effective synthesis of the mannose nonasaccharide of the glycan expressed on the HIV protein gp 120 was achieved via TMSOTf promoted selective 6-glycosylation of a tetrasaccharide 4,6-diol acceptor with a pentasaccharide donor followed by deprotection. The pentasaccharide was constructed by selective 3,6-diglycosylation of 1,2-O-ethylidene-β-d-mannopyranose with 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate while the tetrasaccharide was obtained by selective 3-O-glycosylation of allyl 4,6-O-benzilidene-α-d-mannopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate.

  通过 TMSOTf 促进四糖-4,6-二醇受体与五糖供体的选择性 6-糖基化，然后进行脱保护，实现了表达在 HIV 蛋白 gp 120 上的甘露糖非异构体的高效简洁合成。五糖是通过 1,2-O-ethylidene-β-d-mannopyranose 与 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate 的选择性 3,6-二糖基化构建的，而四糖则是通过烯丙基 4,6-O-benzilidene-β-d-mannopyranose-(1 → 2)-3,4,6-O-benzoyl-α-d-mannopyranosyl trichloroimidate 的选择性 3-O-糖基化获得的、6-O-二苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖苷与 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基-(1→2)-3,4,6-三-O-苯甲酰基-δ-d-吡喃甘露糖基三氯亚氨酸酯进行选择性 3-O-糖基化反应得到四糖。
• Zhu; Kong, Synlett, 2000, # 12, p. 1783 - 1787
  作者：Zhu、Kong

  DOI：——

  日期：——
• An Unusual Side Reaction in the Rearrangement of 3,4,6-Tri-<i>O</i>-Acetyl-1,2-<i>O</i>-(Allyloxyethylidene)-β-<scp>D</scp>-Mannopyranose with TMS-Triflate: Formation of an α(1→2)-Linked Disaccharide
  作者：Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1080/07328309708006524

  日期：1997.2
• Formation of the 1,2,6-orthoester of mannose and its utilization in the glycosylation reaction
  作者：Sayoko Hiranuma、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01193-4

  日期：1999.8

  The synthesis of mannose 1,2,6-orthoester and its utilization in the glycosylation reaction are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.